4-氯苯甲醇的应用与合成

介绍

4-氯苯甲醇（4-Chlorobenzyl Alcohol）是一种有机化合物，它含有一个氯原子取代了苯甲醇苯环上的一个氢原子。外观是一种无色至淡黄色的液体，具有芳香气味。苯环结构上含有氯原子，可以发生取代反应，含有羟基可以发生取代、氧化等反应，因此，其具有较强的反应活性。

图一 4-氯苯甲醇

应用

氯代苯甲醇如4-氯苯甲醇，它是一种重要的有机化工精细化学品和中间休，主要用于合成香料、医药，还可作为溶剂或助剂用于染料、纤维、油漆等方面。

合成

作为已知的制备方法，例如，氯代苯甲醇可通过下面的方法制备 ：①卤苄物直接水解法—由相应的氯苄物进行碱性水解而得。②二步法—以相应的氯苄为原料，在催化剂下先酯化生成酯后再经水解 ( 包括酸解法和碱解法 ) 而得 ( 化工时刊，[2005]11，25 ～ 26 ；CN1521154A ；CN1227213A)。③格利雅试剂法一一由相应的氯苯物先合成得到格利雅试剂，再与甲醛反应而得相应的苄醇 (CN15037721A) ；④ Connizzaro 法—将芳香醛与甲醛在浓碱的作用下发生交叉反应而得相应的苄醇和甲酸钠。

在50L的搪玻璃反应釜中，先加入35kg水，在搅拌下缓慢加入99％Na2CO3 5kg(46.70mol)和 30％ NaOH1.5kg(11.25mol)。稍后升温至 30 ～ 40℃，缓慢滴加 5kg(99％，340.74mol) 对氯氯苄和 200g 甲苯的混合物。滴加完毕，在 90 ～ 105℃保温回流反应 5 ～ 15 小时，定时取样分析，当釜内物料组成中的对氯氯苄含量处于 0.5-1％时可停止反应。在 75 ～ 80℃下保温静置 0.5 小时，放出盐水 ；再加清水 15kg，使物料全溶后，冷却物料至 30 ～ 25℃，抽滤 ；用清水洗涤至 p H ＝ 7.5，得4-氯苯甲醇粗品约 4429g，含量 97.33％，对氯氯苄 0.38％，二苄醚物 1.69％，收率 ：98.35％ ( 未除粗品中夹带的盐水 )[1]。

参考文献

[1]毛利民,聂少春,黎明,等.对氯苯甲醇的制造方法[P].湖北省:CN200710168751.4,2011-01-19.