4-氯苯甲醇的碘化反应

4-氯苯甲醇，英文名为4-Chlorobenzyl alcohol，常温常压下为米白色针状固体，可溶于水和醇类有机溶剂。4-氯苯甲醇是苄醇类衍生物，具有较高的化学转化活性，主要用作医药化学原料和有机合成中间体。该物质可借助苯环上氯原子和苄醇的化学转化性质应用于苄醇和苯甲酸类功能有机分子的合成。

理化性质

4-氯苯甲醇结构中含有羟基和氯原子，可参与多种有机转化学反应，苯环上的氯原子可在过渡金属钯的催化作用下和硼酸类物质发生Suzuki偶联反应得到相应脱氯官能团化的衍生物，这个反应可以用于构建复杂的有机分子，尤其是在医药和材料科学领域。苄位的羟基单元可在常见的氧化剂例如PCC的作用下转变为相应的醛类衍生物。它也可以在卤化试剂的作用下转变为卤素原子，这种卤化反应可以引入新的卤素官能团为分子的多样性提供可能。

碘化反应

4-氯苯甲醇可在碘和三苯基膦的作用下发生碘化反应得到相应羟基碘化的衍生物。

图1 4-氯苯甲醇的碘化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三苯基膦(1.5 mmol)溶解于干燥的二氯甲烷中，然后在搅拌的情况下往上述反应溶液中缓慢地加入碘(1.5 mmol)和4-DMAP (0.4 mmol, 40 mol%)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2分钟后加入1mmol的4-氯苯甲醇。用薄层色谱法监测反应，在4-氯苯甲醇完全转化后(如薄层色谱所示)，用硫代硫酸钠水溶液(20 mL)淬灭反应。将反应混合物在真空下进行浓缩以去除有机溶剂，用乙酸乙酯(50ml)萃取水溶液。合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得到滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Das, Diparjun; H Anal, Journal of Chemical Sciences, 2016, 128, 1695 – 1701.