地诺前列素的制备方法与特性

地诺前列素，英文名为dinoprost，是前列腺素的其中一种，常温常压下为白色至浅棕色固体粉末，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。地诺前列素结构中含有多个手性中心，一个顺式烯烃侧链和一个反式烯烃侧链，表现出较高的化学反应活性和特殊的生理活性，在临床上被用作引产和堕胎药。

图1 地诺前列素的性状图

制备方法

有专利报道了一种地诺前列素的合成方法：将左旋科里内酯二醇选择性氧化为含醛基的科里内酯单醇——化合物I，化合物I与2-氧代庚基膦酸二甲酯发生霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯反应，生成反式产物化合物II。然后将内酯还原为醇即可得到中间体——化合物III。将中间体III选择性氧化伯醇，得中间体——化合物IV，将化合物IV经过Witting反应,生成地诺前列素。该合成路线提供一种简便高效合成地诺前列素的方法，原料简单易得，设备要求简单，步骤简短，容易实现工业化生产，整个过程中没有使用到重金属或者其他强致癌物，中间体纯化方法简单，杂质容易控制。[1]

特性

地诺前列素结构中含有多个双键，一个羧基基团和多个羟基单元，它可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应，也可以在酸性条件下和醇类物质发生缩合酯化反应得到相应的酯类衍生物。需要说明的是该物质对氧化剂较为敏感，遇到氧化剂容易发生双键的氧化变质反应。地诺前列素在医学上的用途是作为天然的前列腺素用于引产和堕胎药，在哺乳动物中它是由子宫受刺激时产生的，因为卵泡期并没有受精卵存在，子宫产生PGF2a。它作用于黄体导致黄体退化，形成了纤维化的卵巢白体。

参考文献

[1] 郑飞剑,张江平,赵欢,等.一种简便高效合成地诺前列素的方法:CN201711421105.4[P].