L-谷氨酸-5-苄酯的应用研究

简述

L-谷氨酸-5-苄酯又名L-谷氨酸-γ-苄酯，L-谷氨酸苯酯，可由L-谷氨酸和苯甲醇反应制备[1]。L-谷氨酸-5-苄酯的分子式为C₁₂H₁₅NO₄，分子量为237.25，常温常压下的性状为白色晶体状粉末，无臭、有微甜香味，可溶于甲醇、乙醇、醚、氯仿和乙酸乙酯等有机溶剂。L-谷氨酸-5-苄酯在中性溶液中可以稳定存在，在酸、碱或热水中容易分解成谷氨酸，或内酯化为吡咯羧酸。

以L-谷氨酸-5-苄酯和三光气为原料制备谷氨酸苄酯的N-羧酸酐，以聚羟乙谷氨酸酰胺为大分子引发剂可以共聚得到两亲性嵌段共聚物聚羟乙谷氨酰胺-聚谷氨酸苄酯(PHEG-PBLG)。该合成聚肽含有α-螺旋结构，且随着TFA的加入，聚肽结构会由α-旋构象转化为随机盘绕构象[2]。

物理性质

熔点: 172-180℃

沸点：446.8℃ at 760 mmHg

闪点：224℃

蒸汽压：9.12E-09mmHg at 25℃

比旋光度: +27.7℃(22℃,c=2.5,1NHCl)

应用研究

以L-天冬氨酸-4-苄酯和L-谷氨酸-5-苄酯为原料设计合成4个由光敏保护基3-(2-硝基苯基)丁-2-醇(Npb-OH)修饰的氨基酸衍生物，并研究其光解速度和在环肽合成上的应用。光解实验表明，该类氨基酸衍生物在500W紫外光下照射20 min可以快速完全脱除Npb-OH保护基，目前已被成功用于两条片段蜂毒肽环肽的合成[3]。

此外，研究还报道了一种由L‑丙氨酸、L-谷氨酸-5-苄酯作为原料制备得到的多肽共聚物水凝胶。该多肽共聚物水凝胶为负载纳米银的聚乙二醇与聚(L‑丙氨酸‑‑L‑谷氨酸‑5‑苄酯)的嵌段共聚物水溶液，其浓度范围为50‑300 mg/mL，具有纳米银负载简便、负载量高、凝胶性质可调控等特点。通过调整多肽链段中丙氨酸与L-谷氨酸-5-苄酯的含量能够灵活的调控共聚物的组装与凝胶性质。另外，该纳米银的水凝胶剂型具有良好的体外抗菌效果，作为一种抗菌剂的辅料，它可用于不同体内组织的抗菌应用，在生物医药领域具有潜在的应用价值[4]。

参考文献

[1]张国林,吴秋华,潘彤,等.AB型两亲聚L-谷氨酸-苄酯-聚乙二醇嵌段共聚物的合成与表征[J].高分子学报, 2004(2):5.DOI:10.3321/j.issn:1000-3304.2004.02.013.

[2]张静夏,李碧虹,王琴梅,等.合成聚肽嵌段共聚物PHEG-PBLG结构的核磁共振分析[J].波谱学杂志, 2007(03):36-42.DOI:10.3969/j.issn.1000-4556.2007.03.004.

[3]黄浩霖,陈婷婷,徐菁,等.基于光敏保护基Npb-OH修饰的氨基酸合成及其在环肽合成中的应用[J].化学研究与应用, 2023, 35(5):1117-1123.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2023.05.014.

[4]王伟伟,黄平升,宋会娟,等.L-丙氨酸、L-谷氨酸-5-苄酯多肽共聚物水凝胶及其应用:CN201610825798.2[P].CN106397793A.