L-谷氨酸-5-苄酯的性质与应用

L-谷氨酸-5-苄酯，英文名为gamma-Benzyl L-glutamate，常温常压下为白色固体粉末。L-谷氨酸-5-苄酯属于L-谷氨酸类衍生物，是L-谷氨酸结构中一个羧基单元被酯化的产物，可用作有机合成与医药化学中间体，在手性药物分子的合成中有较好的应用。此外，该物质也可以直接用作药物分子用于治疗消化道溃疡和酒精中毒。

性质

L-谷氨酸-5-苄酯结构中含有一个酯基单元，一个活性的羧基和氨基基团，具有良好的化学转化性质，在有机合成化学中有较好的应用。由于L-谷氨酸-5-苄酯中含有一个活性的羧基和氨基基团，它可以参与酯化反应、酰胺化反应、缩合反应和水解反应等。这些反应可以在酯基单元和羧基或氨基基团上引入不同的官能团或构建新的化学键，从而改变化合物的性质和活性。

图1 L-谷氨酸-5-苄酯的氨基保护反应

在一个干燥的反应器皿中，往L-谷氨酸-5-苄酯 ( 5.0 g , 21.1 mmol)在0 °C的二氧六环和水( 1∶1 , 40 m L)的溶液中加入Boc2O ( 5.06 g , 23.1 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残余物用水(30 mL)进行稀释，并加入Na2CO3 (0.7 g)碱化。用EtOAc( 3 × 20 mL)萃取上述反应混合物三次，分离出的水层用5 M HCl水溶液调节pH至2 ~ 3，再用Et OAc (4 × 50 mL)萃取水层四次。合并所有的有机提取物并用盐水洗涤，有机层用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂即可得到目标产物分子，其为油状液体。[1]

应用

L-谷氨酸-5-苄酯可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和的多肽类生物大分子的结构修饰与合成过程中。它可以作为合成具有生物活性的化合物的起始物或中间体。通过在其结构上引入不同的官能团，可以改变分子的药理活性、溶解度和代谢性质。

参考文献

[1] Craighead, Mark; et al United Kingdom Patent, Patent Number: WO2012063085.