1-溴代庚烷的合成应用

介绍

1-溴代庚烷（1-Bromoheptane），也称为溴庚烷或正庚基溴，是一种有机化合物，其化学式为C7H15Br。它是一种无色液体，具有刺激性，并且易燃，不溶于水，但可以溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种重要的有机合成中间体，用于制备其他有机化合物。

图一 1-溴代庚烷

合成应用

向芳基（伯烷基）卤化物（2.0 mmol）、0.33 g硫化钾（3.0 mmol）和acac（20 mol%）在2 cm3 DMF（含几滴水）中的搅拌混合物中加入NiCl2·6H2O（10 mol%），然后加入1.0 g KOH（18.0 mmol），并在大气条件下在110°C下加热整个反应混合物直至完成。通过TLC监测反应的进展。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后，用5%HCl将混合物的pH值调节至7并过滤。在真空下蒸发滤液，加入20 ml乙酸乙酯，用H2O（2 x 15 ml）洗涤混合物。将合并的有机层用Na2SO4干燥并过滤，得到粗二芳基二硫化物和二烷基二硫化物，通过制备色谱法（硅胶，正己烷：乙酸乙酯20:1；条目12-15为4:1）纯化[1]。

图二 1-溴代庚烷的合成应用

将4-羟基乙酰苯胺（3 g，20 mmol）、无水K2CO3（8.4 g，60 mmol）、1-溴庚烷（3.4 g，19 mmol）和少量KI在200 mL丙酮中的混合物在70°C下搅拌48小时。然后将反应混合物冷却至室温，过滤，用过量丙酮洗涤。在真空下除去溶剂，得到白色固体。将获得的固体溶解在乙醚中，用水（3 x 300 mL）洗涤，以去除未反应的4-羟基乙酰苯胺。将有机层用无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，用二氯甲烷重结晶，得到3.9g亮白色的4-庚氧基乙酰苯胺晶体（收率87%）[2]。

图三 1-溴代庚烷的合成应用2

向80毫升CH3CN和4-羟基苯甲醛（42毫摩尔）中加入氢氧化钾（46毫摩尔）。将溶液在室温下搅拌1小时，然后加入相应的溴代烷烃（46 mmol）。将反应混合物回流4小时，滤出沉淀物。将滤液真空蒸发，减压蒸馏纯化。所有醛均为淡黄色粘稠液体[3]。

图四 1-溴代庚烷的合成应用3

参考文献

[1]Soleiman-Beigi M ,Arzehgar Z .Symmetrical disulfide synthesis via nickel-catalysis using potassium sulfide as sulfur source[J].Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly,2016,147(10):1759-1763.

[2]Balamurugan S ,Kannan P ,Yadupati K , et al.Electro-optical switching studies on 1,3-phenylene based banana shaped liquid crystals[J].Journal of Molecular Structure,2011,1001(1):118-124.

[3]Vilela D G ,Rosa D R R ,Schneider H P , et al.Expeditious preparation of isoxazoles from Δ 2 -isoxazolines as advanced intermediates for functional materials[J].Tetrahedron Letters,2011,52(49):6569-6572.