1-溴代庚烷的理化性质
发布日期:2023/7/19 8:53:26
1-溴代庚烷,英文名为1-Bromoheptane,常温常压下为无色透明或者浅黄色液体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。1-溴代庚烷属于溴代烷烃类化合物,常用作有机合成中间体,主要用于在目标有机分子结构中引入一个庚基单元,在基础有机化学研究中有着较好的应用。
理化性质
1-溴代庚烷具有较低的分子量和沸点,其分子间的相互作用较弱,熔点和沸点一般随着分子量的增加而增加。1-溴代庚烷是一种非极性分子,由于溴原子的电负性略高于碳原子,溴原子与庚烷主链之间形成了一个偶极矩,但整体上分子的极性很小。其结构中的溴原子具有较好的离去能力,可参与多种亲核取代反应,借助这些反应该物质可用于在目标分子中引入一个正庚基基团。通过选择合适的亲核试剂和反应条件,可以将1-溴代庚烷中的溴原子替换为其他取代基团,从而引入一个正庚基基团。例如,可以使用醇作为亲核试剂进行醚化反应,生成相应的正庚醚类化合物,或者使用胺作为亲核试剂进行取代反应,形成正庚基胺。
应用
1-溴代庚烷可以用作庚基单元的引入剂,通过与其他化合物进行取代反应,将庚基引入到目标有机分子的结构中。这种庚基单元的引入可以改变目标分子的物理化学性质、增加分子的大小和立体性,以及调控分子的溶解度、极性等特性。
图1 1-溴代庚烷参与的取代反应
往一个干燥的圆底烧瓶中加入芳基咪唑和1-溴庚烷,然后将其用四氢呋喃进行稀释。将所得的反应混合物在70 °C下搅拌反应1到7天。反应结束后允许反应混合物冷却至室温,然后将其在减压状态下进行浓缩以蒸干溶剂,所得的残余物用冷的乙酸乙酯和戊烷进行洗涤即可得到纯的目标产物分子,无需进一步的分离纯化过程。[1]
参考文献
[1] Lerch, Swantje; et al Chemistry-A European Journal (2021), 27(62), 15554-15557.
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