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3-吡啶甲醇的应用与合成

发布日期:2024/10/31 17:19:29

介绍

3-吡啶甲醇的分子式为C6H7NO,它的分子结构特点包括一个吡啶环(pyridine ring)和一个甲醇基团(hydroxymethyl group)。吡啶环上含有一个氮原子,甲醇基团连接在吡啶环的3号位置。羟基可以发生取代、消去、氧化、成醚等等反应。因此它的活性较强。它的外观是透明淡黄色至黄色液体,具有吸湿性。

3-吡啶甲醇.jpg

图一 3-吡啶甲醇

应用

3-吡啶甲醇作为重要的医药中间体和精细化工原料,应用范围广泛,市场前进广阔。作为重要的医药中间体,它可用来合成换血要比沙可啶,也是合成有机磷酸酯类解毒药解磷定的原料。此外,它还是合成一些杀螨剂的必须中间体,可用于合成含氮杂环类彩色照相材料。因此、研究出成本低、效率高、并且适用于工业生产的3-吡啶甲醇的制备方法一直是科研人员努力的方向。

合成

工艺过程:3-吡啶氮氧化物可以由3-甲基吡啶为原料,在酸性条件下,通过氧化反应得到;所述3-吡啶氮氧化物通过醋酐酰化重排合成乙酸-3-吡啶甲酯;所述乙酸-3-吡啶甲酯水解得到3-吡啶甲醇。所述乙酸-3-吡啶甲酯在碱性条件下水解得到3-吡啶甲醇,因为乙酸-3-吡啶甲酯碱性条件下水解得到3-吡啶甲醇和盐,而在酸性条件下水解得到3-吡啶甲醇和酸;所以乙酸-3-吡啶甲酯在碱性条件下的生成物萃取更简单。具体步骤如下:

(a)3-甲基吡啶与冰乙酸和双氧水反应,反应温度为70℃,反应时间14h,所述3-甲基吡啶、冰乙酸、双氧水的摩尔比为1:3.5:3,得到3-吡啶氮氧化物;

(b)步骤(a)所得的3-吡啶氮氧化物与醋酐反应,反应温度为85℃,反应时间为6h,所述3-吡啶氮氧化物与醋酐的摩尔比为1:2.5,得到乙酸-3-吡啶甲酯;

(c)步骤(b)所得的乙酸-3-吡啶甲酯与氢氧化钾溶液反应,反应时间为4h,所述乙酸-2-吡啶甲酯与氢氧化钾的摩尔比为1:1.5,反应得到3-吡啶甲醇[1]。

参考文献

[1]魏倩.一种3-吡啶甲醇的合成方法[P].江苏省:CN201711089121.8,2019-05-14.

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