3-吡啶甲醇的性质与应用

3-吡啶甲醇，英文名为3-Pyridinemethanol，常温常压下为透明浅黄色液体，具有较强的吸湿性，可溶于水和醚类有机溶剂。3-吡啶甲醇属于吡啶类衍生物，是一种常用的有机合成中间体，多用于含吡啶环药物分子和小分子抑制剂的结构修饰与合成，也可用于含氮吡啶类有机配体的制备。

性质

3-吡啶甲醇分子结构简单属于吡啶类衍生物，其分子结构中含有一个亚甲基羟基，它在一定的反应条件下可以参与多种有机转化反应。需要说明的是，由于3-吡啶甲醇中含有吡啶环，其氧化反应需要特殊考虑。吡啶环对氧化剂敏感，容易被氧化。因此，在进行氧化反应时需要采取适当的保护措施，避免吡啶环的氧化。

图1 3-吡啶甲醇的取代反应

将250 mg 3，3'-二亚磺酰二酚、240 mg乙醇和三苯基膦( 656 mg , 2.5 mmol)溶于干燥的四氢呋喃( 25 m L )中，然后将所得的反应混合物在0 ℃且氮气气氛下搅拌反应若干个小时。向混合液中缓慢地滴加DIAD ( 0.49 m L , 2.5 mmol)，滴加时间持续为5分钟。将所得的反应混合物在室温下搅拌15小时，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以蒸干溶剂。最后通过硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯= 2/1)对所得油状液体进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

应用

3-吡啶甲醇作为一种常用的有机合成中间体，在农药化学生产领域和有机合成方法学基础研究领域有着广泛应用。例如该物质可用于杀鼠剂灭鼠安、灭鼠腈的合成，灭鼠安杀鼠谱较广，比同类的脲类杀鼠剂灭鼠优势力强，适口性好，耐药性和积累中毒不明显。此外，3-吡啶甲醇也可用于制备含氮的吡啶类有机配体。这些有机配体在配位化学和催化反应中具有重要的应用，可以作为配体与过渡金属形成配合物，发挥催化作用。[2]

参考文献

[1] Zhu, Feng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4285-4292

[2] Evans, David; United Kingdom Patent, 2011, patent number:WO2013037411.