邻氯苯乙酸的应用与合成

发布日期:2024/10/31 9:18:08

介绍

邻氯苯乙酸（2-Chlorophenylacetic acid）是一种有机化合物，其化学式为C8H7ClO2。外观为白色柱状晶体。在常温下几乎不溶于水，但可溶于许多有机溶剂，如乙醇、丙酮和乙酸等。分子结构是一种带有一个氯原子和一个羧基的苯环化合物，具有辛辣的气味。

邻氯苯乙酸.jpg

邻氯苯乙酸

应用

苯乙酸类化合物是重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、农药、香料、染料等领域。邻氯苯乙酸被用作非处方镇痛药的原料，也是双氯灭痛药物、二氯芬酸合成的主要中间体。

合成

邻氯苯乙酸最主要的合成方法是传统的邻氯苯乙腈水解制得，此法的优点是成本低，但其采用剧毒的氰化钠为原料，污染严重，设备腐蚀也很严重。

王立中[1]等人提出一种新的合成方法，具体为：在100 mL的四口烧瓶中加入30m L醇水混合液(醇和水按体积比2∶1进行混合)，常压下通入一氧化碳10min置换反应瓶内残留的空气，加入0.66 g(2 mmol)Co2(CO)8，搅拌，加热，控制温度在50℃左右，同时滴加邻氯氯苄12.88 g(80 mmol)和30% NaOH溶液(由65 g氢氧化钠和160 g蒸馏水配成)。反应液为紫红色，当滴加结束后，反应液出现粉白色糊状固体，维持反应4 h左右后(TLC跟踪检测)，停止通一氧化碳，反应完成后，向反应液中通入空气，过滤，用30%的氢氧化钠溶液50m L洗涤，回收钴盐，母液蒸馏回收甲醇，向蒸馏后的在反应液中加入盐酸酸化，调节反应液的p H值为1~2，此时有大量白色固体生成，抽滤，干燥得粗品，经30%乙醇水溶液重结晶，得到邻氯苯乙酸10.17g(收率为74.5%)。熔点为94~96℃(文献值为96℃)，红外数据和核磁数据与标准谱图一致。在常压下，醇水体积比为2∶1，碱质量分数为30%，催化剂与苄氯物质的量比为1:40，反应温度为50℃，产率可达74.5%。该法原料易得，反应步骤少，反应时间短，产品收率高，后处理简便，对环境污染小。