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1,2,4-苯三甲酸的合成

发布日期:2024/10/30 9:46:41

介绍

1,2,4-苯三甲酸的化学式为C9H6O6,外观是无色结晶性固体,易溶于乙醇和二甲基甲酰胺,可溶于丙酮,略溶于水和乙酸乙酯,几乎不溶于苯、氯仿和二硫化碳。它可以作为工业原料,用于生产染料、颜料和催化剂等。

1,2,4-苯三甲酸.jpg

图一 1,2,4-苯三甲酸

合成

(步骤A)使用2L的钛高压釜作为反应器,该高压釜配备有带回流冷却管的排气管、气体喷射喷嘴和搅拌器。以331g/h的速率将作为起始材料的假枯烯、以55g/h的速度将2,4-二甲基苯甲酸和以342g/h的流速将作为溶剂的水进料到反应器中。向其中加入乙酸钴四水合物盐作为催化剂,以保持溶剂中钴浓度为500ppm。在氮气气氛中升高反应器内部温度。在120°C和0.4 MPaG下向其中引入空气,并在50分钟的停留时间内进行连续反应。

(步骤B)将上述反应中获得的反应混合物静置,分离为水相和包含假枯烯的油相。在对应于8步理论步骤的蒸馏塔中,在200托下对该油相进行真空蒸馏,从而分离出假枯烯。然后,在对应于15步理论步骤的蒸馏塔中,在20torr下对油相分离的假枯烯进行真空蒸馏,从而分离出包含二甲基苯甲酸、二甲基苯甲醛和二甲基苯甲醇中的每一种作为主要成分的每种馏出物。

(步骤C)将以200g/h的速率分离的作为原料的二甲基苯甲醇和以800g/h的速度分离的作为溶剂的假枯烯进料到与上述相同的反应器中。向其中加入环烷酸锰和环烷酸铜作为催化剂,以保持溶剂中锰浓度为200ppm,铜浓度为50ppm。在氮气气氛中升高反应器内部温度。在170°C和0.4 MPaG下向其中引入空气,并在120分钟的停留时间内进行连续反应。将该反应中获得的反应混合物加入到上述步骤B中包含假枯烯的油相中。

(步骤D)将上述步骤B分离的二甲基苯甲酸以50g/h的速率和二甲基苯甲醛以10g/h的速率作为原料,将水作为溶剂以230g/h的速率加入到2L的锆高压釜中,该高压釜配备有带回流冷凝管的排气管、气体喷嘴和搅拌器作为反应器。向其中加入溴化锰四水合物盐和溴化氢作为催化剂,以保持锰浓度0.43重量%和溴浓度2.4重量%。在氮气气氛中升高反应器内部温度。在220°C和3.3 MPaG下将空气引入其中,并在90分钟的停留时间内进行连续反应。对由此获得的反应混合物进行分析。偏苯三酸与假枯烯反应得到1,2,4-苯三甲酸的收率为71.0mol%[1]。

1,2,4-苯三甲酸的合成.png

图二 1,2,4-苯三甲酸的合成

参考文献

[1]Nagao, Shinichi,Mitsubishi Gas Chemical Co.Inc.,等.Process for producing trimellitic acid[P].EP03019689,2008-12-03.

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