2 2'-联嘧啶的合成应用

介绍

2 2'-联嘧啶（2,2'-Bipyrimidine）是一种有机化学物质，分子式为C8H6N4。外观为黄色粉末。它可以与过渡金属离子形成配合物，这些配合物在催化、光电材料和荧光探针中具有广泛应用。此外，它也可以用作有机合成中的中间体。

图一 2 2'-联嘧啶

应用

将2 2'-联嘧啶（0.25g，1.62mmol）的乙醇（5mL）溶液加到0.12mL（0.027g，1.62mol）25%氨溶液中。将此混合物装在50毫升烧杯中，盖上盖子，直到氨味消失。向该混合物溶液中加入5mL1,1,1-三氟-4-羟基-3-戊烯-2-酮（0.0427g，0.27mmol）和EuCl3*6H2O（0.1981g，0.54mmol）的乙醇溶液。将反应混合物在室温下搅拌5小时。搅拌过程中出现白色NH4Cl沉淀（在300°C以下不会熔化），并反复过滤。盖上滤液，在室温下缓慢蒸发溶剂。三天后，无色粉末脱落，过滤并用CHCl3洗涤数次。将由此获得的产物从乙醇中重结晶两次，得到纯化合物，并在真空下用P4O10干燥[1]。

图二 2 2'-联嘧啶的应用

将2 2'-联嘧啶（0.5 g，3.16 mmol）、Br2（3 mL）和硝基苯（1.5 mL）装入密封的反应管中。将反应混合物加热至160°C 24小时。然后，将反应混合物倒入1 M Na2S2O3（30 mL）中，并将水相的pH值调节至约10。然后，用CH2Cl2（3 x 30 mL）萃取混合物。收集有机相，用Mg2SO4干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯（EA）和甲醇（MeOH）的混合物（VEA/VMeOH 5:1）作为洗脱剂，得到非白色固体产物5-溴-2,2'-联嘧啶（0.19g，收率：25%）[2]。

图三 2 2'-联嘧啶的应用2

将[Ru（Mebimpy）Cl3]（700mg，1.28mmol）和2 2'-联嘧啶（203mg，1.28mm）悬浮在60mL 2:1乙醇：H2O中，通过氩气鼓泡对混合物进行脱气。用注射器加入三乙胺（2.5mL），将悬浮液加热回流4小时。加入20mL 20%的LiCl水溶液，过滤分离形成的棕色微晶固体，用水和乙醚洗涤。产量：728毫克，85%[3]。

图四 2 2'-联嘧啶的应用3

参考文献

[1]Ilmi R ,Iftikhar K .Optical emission studies of new europium and terbium dinuclear complexes with trifluoroacetylacetone and bridging bipyrimidine. Fast radiation and high emission quantum yield[J].Polyhedron,2015,10216-26.

[2]Yang X ,Yan X ,Guo H , et al.Charged dinuclear Cu(I) complexes for solution-processed single-emitter warm white organic light-emitting devices[J].Dyes and Pigments,2017,143151-164.

[3]Corbea C J J ,Chen Z ,Jurss W J , et al.Ruthenium or osmium complexes and their uses as catalysts for water oxidation[P].US20100862538,2013-09-03.