2,4-二氟苯胺性质、应用及制备

背景及概述

2,4-二氟苯胺是一种常温常压下为浅黄色液体的化合物，具有一定的胺臭味。它是一种氟化的苯胺类化合物，具有显著的碱性和亲核性，常用作有机合成与医药化学中间体，尤其在合成消炎类药物分子方面具有重要作用。

性质和转化性质

2,4-二氟苯胺的结构中含有两个氟原子和一个活性苯胺单元，使其具有较好的化学转化性质。它可以参与氨基取代反应、重氮化反应、烷基化反应、酰化反应等转化反应，广泛应用于2,4-双氟取代芳香类化合物的制备[1]。

图1 2,4-二氟苯胺的叠氮化反应

一种常用的合成方法是将2,4-二氟苯胺在无水乙腈中与亚硝酸叔丁酯和叠氮基三甲基硅烷反应，通过浓缩和分离纯化得到目标产物分子。

应用领域

2,4-二氟苯胺作为一种重要的中间体，在有机合成、医药农用化学品、染料和农用化学品等领域具有广泛的应用。它是药物分子氟苯水杨酸的合成中间体，氟苯水杨酸是一种非甾体抗炎药，主要用于治疗风湿性关节炎及类风湿性关节炎等疾病。此外，2,4-二氟苯胺还在农药化学品生产中发挥着重要作用。

制法

2,4-二氟苯胺的制备方法可以通过对氟苯的还原来实现。一种常用的方法是将氟苯与亚硝酸钠在酸性条件下反应，生成亚硝化氟苯，然后使用铁粉等还原剂将其还原为2,4-二氟苯胺。

安全信息

2,4-二氟苯胺在一定条件下具有一定的毒性。它有刺激性，并可能对眼睛、皮肤、呼吸道和消化系统产生损伤。在使用和处理2,4-二氟苯胺时，应佩戴适当的个人防护装备，如手套和防护眼镜。需要在通风良好的环境中操作2,4-二氟苯胺，避免吸入其蒸汽或接触其溶液。

参考文献

[1] Fan, Dongguang;  et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(19), 14526-14539.