4-溴-2,6-二甲基吡啶的性质、应用及制备

背景及概述

吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有吡啶环化合物，它们是生产许多重要化合物的基础，是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。4-溴-2,6-二甲基吡啶是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。以下是关于4-溴-2,6-二甲基吡啶的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质

4-溴-2,6-二甲基吡啶是一种无色液体，具有特殊的香味。它在常温下稳定，易溶于有机溶剂如乙醇、醚类和苯等。

图1 4-溴-2,6-二甲基吡啶性状图

用途

4-溴-2,6-二甲基吡啶在有机合成中常被用作辅助试剂。它可以作为催化剂、溶剂和中间体，参与到多种反应中，如氢化反应、烷化反应、芳香取代反应等。

制法

丙二酸二乙酯和钾反应生成盐，再滴加4-硝基-2-甲基-6氯吡啶的甲苯溶液进行缩合反应，之后在酸性条件下脱羧得4-硝基-2，6-二甲基吡啶；其中丙二酸二乙酯、碱金属、4-硝基-2-甲基-6氯吡啶的摩尔比为6:1 .3：1。4-硝基-2，6-二甲基吡啶在Pd/C催化下，甲醇作溶剂，加氢还原，抽滤，滤液浓缩，得4-氨基-2，6-二甲基吡啶；4-氨基-2，6-二甲基吡啶先与酸生成盐，冷却至-6℃，滴加液溴，滴完滴加亚硝酸钠水溶液，滴加完毕调节溶液pH为碱性，再进行萃取、干燥、浓缩，得4-溴-2,6-二甲基吡啶。

安全信息

4-溴-2,6-二甲基吡啶在一些方面可能存在危险性，请在使用时仔细操作。它可能对眼睛、皮肤和呼吸系统产生刺激作用，应避免直接接触和吸入。应注意防火和避免与氧化剂和酸类物质接触。在使用和存储时，应遵守相应的安全操作规程，并戴上适当的防护装备，如安全眼镜、防护手套和防护面具等。如意外接触或吸入，应立即清洗或咨询专业医务人员。

参考文献

CN109748852A - 一种2,6-二甲基-4-溴吡啶的合成方法