1,4-二氯丁烷性质、应用及制备工艺

背景及概述

1,4-二氯丁烷是一种无色透明液体，不溶于水但可与常见的有机溶剂混溶。它是一种有机卤化物，在有机合成化学中常用作有机溶剂，并可用于环丁烷类化合物的合成。

性质

1,4-二氯丁烷分子结构中含有两个氯原子，具有较大的密度，与水相遇时处于下层。借助其化学转化性质，该物质可用于丁烷类衍生物的合成。它具有一定的亲电性，可与常见的亲核试剂如氰化钠反应，用于制备二腈类化合物，在农药制造中有较好的应用。

图1 1,4-二氯丁烷参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将60%的氢化钠分散在矿物油(0.4 g, 10 mmol)中，然后将其缓慢加入到含有咪唑(10 mmol)的烧瓶中。在室温下将所得的反应混合液搅拌反应2小时，然后向混合液中加入1,4-二氯丁烷(0.55 mL, 5 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜，反应结束后将所得液体倒入5 mL水中，分离出有机层并将其在无水硫酸钠中干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得粗品即为目标产物分子。

医药应用

1,4-二氯丁烷常用于农药分子和医药分子的研发和合成过程中。它可用于合成有机分子己二腈和药物分子咳必清。咳必清是一种非成瘾性中枢镇咳药，用于治疗上呼吸道感染引起的无痰干咳和百日咳等。对于小儿患者，咳必清的疗效优于成人。该药品常用其枸橼酸盐，可选择性地直接作用于咳嗽中枢，阻断咳嗽反射，并对痉挛的支气管平滑肌有松弛作用，镇咳强度为可待因的1/3，适用于干咳无痰的患者。

制法

1,4-二氯丁烷可以通过1,4-丁二醇与氯化氢反应制备。反应过程一般是在酸性条件下进行，例如在酸性催化剂（如硫酸或过氧化氢）存在下进行[1]。

参考文献

[1] Ettl, Roland; Reuther, Wolfgang. Preparation of alkyl chlorides from the corresponding alcohols. 1995. EP 645357 A1.