6-羟基-1-四氢萘酮性质、应用及制备

背景及概述

四氢萘酮类化合物是一类重要的化工和药物中间体，作为起始原料被广泛应用于医药化工及材料领域。6-羟基-1-四氢萘酮为其代表性化合物。下面是关于6-羟基-1-四氢萘酮的性质，用途，制法和安全信息的介绍。

性质

外观：6-羟基-1-四氢萘酮为白色至淡黄色的结晶固体。

溶解性：可溶于酒精、醚、氯仿和二甲基亚砜，不溶于水。

用途

四氢萘酮类化合物是一类重要的化工和药物中间体，作为起始原料被广泛应用于医药化工及材料领域。比如以6-羟基-1-四氢萘酮为原料合成的6-甲氧基-α-萘满酮，可以合成甾体类女用口服避孕药18-甲基炔诺酮以及三烯高诺酮等。

化学试剂：6-羟基-1-四氢萘酮主要用作化学试剂，用于有机合成反应中的氧化剂和还原剂。

荧光染料：6-羟基-1-四氢萘酮可用作荧光染料，常用于荧光显微镜和荧光标记的实验中。

制法

6-羟基-1-四氢萘酮可以通过苯酚与1-萘酮在碱性条件下反应制得[1]。

图1 6-羟基-1-四氢萘酮合成反应式

实验操作：

1)将50g氢氧化钠溶解于1330mL水中，待溶解完全后将氢氧化钠水溶液降至室温，加入到2000mL三口瓶中。然后加入1 ,6-二羟基萘200g，开启搅拌，10min后1 ,6-二羟基萘溶解完全。将三口瓶用氮气置换3次后，加入20g(湿重)Raney Ni催化剂，再用氮气置换3次，之后通入氢气，并用氢气置换3次后，设定反应温度为40℃，使体系在氢气氛围下反应16h。

2)反应结束后停止搅拌，静置降温至室温，抽出上层反应液，三口瓶中剩余催化剂循环使用。将上层反应液通过硅藻土过滤，然后加入300mL乙酸乙酯进行萃取，分液保留水相。将水相用2N盐酸调节pH到3～4，析出灰色固体，然后采用布氏漏斗过滤，得到6-羟基-1-四氢萘酮180g，收率为89％，经检测纯度为95％。

安全信息

6-羟基-1-四氢萘酮的毒性较低，但仍需注意使用时的安全操作，避免吸入或接触皮肤和眼睛。6-羟基-1-四氢萘酮对环境无害，但应正确处置废弃物。在储存时，应避免与易燃物质接触，存放在干燥、通风良好的地方。

参考文献

[1]CN115322082A - 一种四氢萘酮类化合物的制备方法