6-溴异喹啉的氧化反应

6-溴异喹啉，英文名为6-Bromoisoquinoline，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。6-溴异喹啉是一种卤代异喹啉，主要用作医药化学中间体，有研究报道该物质可借助其结构中溴原子的化学转化活性应用于黄酮类生物活性分子的结构修饰与合成。

化学性质

6-溴异喹啉的结构中含有一个高化学反应活性的溴原子，它可在强碱的作用下和发生拔溴反应得到相应的芳基负离子，后者具有较强的亲核性，它可与常见的亲电试剂例如酮或者醛类物质等发生亲核加成反应。此外，6-溴异喹啉也可在过渡金属例如钯或者铜的催化作用下发生交叉偶联反应得到相应的官能团化异喹啉类衍生物。

氧化反应

6-溴异喹啉作为一种重要的卤代异喹啉，因其独特的化学性质和良好的反应性，在医药化学、有机合成及材料科学等领域展现出广泛的应用潜力。6-溴异喹啉结构中的异喹啉单元可在强氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的吡啶氮氧化物衍生物。

图1 6-溴异喹啉的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将间氯过苯甲酸（mCPBA, 1.5 mmol， 1.5当量）加入6-溴异喹啉（1mmol）的CH2Cl2 （5ml）溶液中，加入时注意反应温度为0°C。将反应混合物在室温下搅拌12小时，反应结束后在反应混合物中加入饱和NaHCO3水溶液（20ml）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时。然后用二氯甲烷（10 mL × 3）萃取反应混合物三次。在无水Na2SO4上干燥合并的有机提取物，过滤除去干燥剂并将其在减压下进行浓缩处理。所得的剩余物通过在硅胶柱层析上提纯，以80%的乙酸乙酯己烷至100%的乙酸乙酯为洗脱液，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Biswas, Aniruddha; et al Organic Letters 2022,24,1631-1636.