1-苯基-2-丙醇的合成

介绍

1-苯基-2-丙醇是一种有机化合物，化学式为C9H12O。它通常呈现为无色至微黄色的油状液体，具有芳香的气味。在工业上，它主要用作利胆药，能促进胆汁分泌，增加肝脏血流量，有利于胆汁和胆道小结石的排出。

图一 1-苯基-2-丙醇

合成

在制备规模上检查了底物范围（0.4 mmol）。使用硅胶快速柱色谱分离、纯化伯醇产物，并通过核磁共振波谱和高分辨率质谱（HRMS）进行表征，或通过将核磁共振和气相色谱-质谱（GC-MS）数据与真实样品进行比较进行鉴定。一般来说，芳基取代的末端烯烃提供了良好的伯醇收率，具有优异的抗马氏选择性（20:1）。在这些反应条件下，可以容忍许多官能团，如烷基、萘基、三氟甲基和硝基以及各种卤化物。脂肪族烯烃也提供水合产物，在之前的（Spencer）条件下，脂肪族底物只观察到Markovnikov产物。主要的化学计量副产物1,4-氢醌（HBQ）可以很容易地回收，并通过简单的好氧氧化以优异的收率转化为1-苯基-2-丙醇[1]。

图二 1-苯基-2-丙醇的合成

将1-苯基丙-2-酮（3 g，22.36 mmol，1.00当量）和乙醇（50 mL）放入100 mL三颈圆底烧瓶中，在氮气惰性气氛下保持。随后在5°C下加入NaBH4（1.7 g，44.94 mmol，2.01当量）。所得溶液在室温下搅拌过夜。然后通过加入10mL氯化铵（饱和）淬灭反应。用2*50mL乙酸乙酯萃取所得溶液，合并有机层并真空浓缩。将残余物用乙酸乙酯/石油醚（1:2）施加到硅胶柱上。这得到2.8g（92%）无色油状的1-苯基丙-2-醇[2]。

在装有机械搅拌器和回流冷凝器的4升三颈烧瓶中，放入1500毫升水、150克氢氧化钠（颗粒）、190毫升乙醇和180克苯丙酮。搅拌混合物并加热至80°C，在约1小时内非常小心地少量加入150 g阮内合金。在添加过程中，停止加热，温度保持在85°-87°C。添加完成后，将混合物在85°C下加热30分钟。冷却混合物，过滤，在减压下在旋转蒸发器中蒸发醇溶剂，用400 ml乙醚提取剩余的水相三次。乙醚提取物用无水硫酸钠干燥，蒸发并蒸馏。得到155g无色液体1-苯基-2-丙醇。沸点（9毫米汞柱）=92°C。nD23=1.5198。收率=85%[3]。

图三 1-苯基-2-丙醇的合成2

参考文献

[1]Dong G ,Grubbs H R ,Teo P , et al.CATALYTIC ANTI-MARKOVNIKOV OXIDATION AND HYDRATION OF OLEFINS[P].US201113340448,2012-07-05.

[2]Harriman C G ,Masse E C ,Harwood J , et al.ACC INHIBITORS AND USES THEREOF[P].US201213673610,2013-05-16.

[3]F C G ,E T G,D P C.Substituted sulfonamido compounds, photosensitive elements, film units, and processes for retaining a photographic image with sa[P].US53307583A,1986-8-12.