用途广泛的4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮

概述

4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮分子式为C₁₀H₁₂O₄，分子量为196.2，别称为花椒素，短叶苏木酚等，常温常压下为类白色或者浅黄色结晶固体，溶于热甲醇。4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮属于苯乙酮衍生物，具有一定的酸性和抗菌性能，它对脲酶有较好的抑制作用，可用于合成多种抗菌生物活性分子。

研究发现，以1,3,5-三甲氧基苯为原料经过Friedel-Crafts乙酰化可以选择性脱甲基得到4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮[1]。

应用

（1）黄酮类化合物是广泛分布于自然界的一大类具有生物活性的化合物，它包括黄酮，异黄酮和黄酮醇等。药理研究表明清除自由基抗氧化，抗菌抗病毒，保肝，抗肿瘤，抗血栓保护心肌，降血脂等作用，但是自然界中的含量有限，单纯从植物中提取，无法满足人们的需要，对黄酮类化合物的合成进行研究以最容易得到的原料通过多步合成将具有良好的应用前景。4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮与对甲氧基苯甲醛在碱的醇溶液中发生克莱森-斯密特反应得到2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查耳酮，再经分子内环合，全部脱甲基可以得到黄酮类化合物芹菜素[1]。

（2）制备花椒素杀虫剂。有关杀虫剂的重量份组分为4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮13-70，青蒿素0-6，香樟醇0-17，增效剂0.1-3，稳定剂3-11，表面活性剂11-16，防腐剂0.4-7，有机溶剂13-60，pH调节剂0.08-0.3。该杀虫剂也可采用现有植物源农药制备方法制成其它剂型，对小麦，水稻，果树，蔬菜，花卉，林木中的多种害虫有明显的杀灭和防治效果[2]。

（3）4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮具有抑制前脂肪细胞向脂肪细胞转化时胞内甘油三酯聚集，抑制前脂肪细胞分化末期胞内3-磷酸甘油脱氢酶活性升高，抑制脂肪细胞胞内甘油三酯聚集时脂蛋白脂酶活性升高的作用，因此可用于预防和治疗肥胖症。在治疗上述疾病时，以4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮为活性成分，单独使用或与其他药物配合制备成在临床上可以使用的各种不同剂型的药物[3]。

有关研究

全球范围内抗生素滥用已经导致了细菌耐药性的不断增强，通过对第三代红霉素进行结构修饰，找到新型抗耐药菌的大环内酯类抗生素有十分重要的现实意义。以细菌的耐药机制和已找到的第三代红霉素的构效关系为基础，对红霉素进行结构修饰以找到活性更好的红霉素衍生物。研究发现，以1-甲基-α-D-葡萄糖苷为原料经三步反应即可得到合成有关糖供体，替代了昂贵的氟糖。另外，以4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮为受体，减小了相关红霉素衍生物合成中受体的空间位阻，在-30℃的条件下即可成功合成路线关键中间体4,6-二甲氧基-3-C-(2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基苯乙酮[4]。

参考文献

[1]张楫.天然黄酮类化合物的合成研究[D].昆明理工大学,2014.

[2]陈华玲.花椒素杀虫剂及其制备方法:CN200410021715.1[P].

[3]邢东明,雷帆,王伟,等.短叶苏木酚的新用途:CN 200710065194[P].

[4]李亚鑫.红霉素衍生物及碳苷黄酮化合物的设计和合成[D].北京理工大学.