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R-联萘酚磷酸酯特性及应用研究

发布日期:2024/10/21 10:24:05

背景及概述

R-联萘酚磷酸酯,也称为联萘酚磷酸酯,是一种有机化合物,英文名称(R)-(-)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate,分子式:C20H13O4P,分子量:348.29。以下是关于R-联萘酚磷酸酯的性质、用途、制法和安全信息的简要介绍。

性质

R-联萘酚磷酸酯是一种无色到黄色的粉末或结晶固体。它在水中几乎不溶解,但可以在有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺中溶解。这个化合物是一种具有磷酸酯功能团的有机磷化合物。R-联萘酚磷酸酯为C2轴手性对映体,主要用作不对称合成中的手性催化剂,C2轴手性催化剂有利于 提高光活性产物的单一选择性且对称轴可以适当旋转以满足不同底物与双齿配体立体化学要求而受到不对称合成化学家的高度重视。储存条件为常温,避光防潮密闭干燥。

图1 R-联萘酚磷酸酯性状图.png

图1 R-联萘酚磷酸酯性状图

用途

R-联萘酚磷酸酯常用作阻燃剂,可以增加塑料、橡胶、涂料等材料的阻燃性能。它可以防止火灾蔓延,减少热释放和烟雾的产生。它还可用作增塑剂、润滑剂和清洁剂的添加剂。R-联萘酚磷酸酯也用于手性布朗斯特酸催化的不对称 Mannich 反应。用于氢羧基化反应的手性配体。与铑络合并调节重氮化合物的不对称偶极环加成反应。许多已证明难以分离的外消旋胺可以使用该手性酸进行分离[1]。

制法

R-联萘酚磷酸酯的制备通常通过反应联萘酚和磷酸氯酯(或磷酸二氯乙酯)来完成。具体而言,将联萘酚加入到磷酸氯酯中,经过一系列的反应条件,包括温度和反应时间等,最终得到产物。

安全信息

R-联萘酚磷酸酯属于化学品,应当谨慎使用。它可能对人体和环境产生一定程度的危害。在使用过程中,应当注意避免接触皮肤、眼睛和呼吸道,并确保良好的通风条件。避免与其他化学品混合使用。在储存过程中,应当保持密封,远离火源和高温。在处理和处置过程中,应遵循当地的法规和安全操作规程。

参考文献

[1]高海娟. 手性稀土铕配合物的合成与性质研究[D]. 吉林:吉林大学,2021.

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