2-氨基苯甲酸乙酯的合成与检测

概述

2-氨基苯甲酸乙酯又名邻氨基苯甲酸乙酯，是一种天然存在于葡萄等水果中的具有橙花和葡萄香气的物质。基于2-氨基苯甲酸乙酯的特殊香气，故而常用于日化香精配方中，用于调制葡萄酒、橘子、橙花及茉莉等型香精，相关含量要求由GB 2760-1996规定。2-氨基苯甲酸乙酯常温常压下可以稳定存在，通常呈现浅黄色透明液体状态，不溶于水但溶于有机溶剂，与酸、碱、氧化剂均不相容，接触可能会造成意外事故。

2-氨基苯甲酸乙酯的部分物理性质包括：熔点13-15 ℃ (lit.)，沸点129-130 ℃/9 mmHg (lit.)，密度1.117 g/mL at 25 ℃ (lit.)，蒸气密度5.7 (vs air)，折射率n20/D 1.564(lit.)。

合成方法

2-氨基苯甲酸乙酯可以通过下述方法合成：将苯酐（邻苯二甲酸酐）与氨水混合后再与氢氧化钠溶液混合进行第一反应，得第一反应液；将所述第一反应液与乙醇混合后进行第二反应，得到第二反应液；将所述第二反应液与次氯酸钠溶液混合后进行第三反应，得到含有邻氨基苯甲酸乙酯的第三反应液。该制备方法使用苯酐、乙醇等原料，生产成本低，制备方法简易温和，仅需两步就能制得高纯度的2-氨基苯甲酸乙酯[1]。

检测方法

2-氨基苯甲酸乙酯的物质检测方法通常为色谱法，可以是单一色谱法，也可以是联用色谱法。例如，文献报道了一种气相色谱-质谱法测定葡萄酒中2-氨基苯甲酸酯类葡萄香精的方法。色谱条件包括：色谱柱：30m×0.25mm×0.25μm 的HP-5MS色谱柱；升温程序：初始温度70℃，以5℃/min升至160℃，再以20℃/min升至260℃，后运行280℃；进样口温度：280℃；辅助通道温度：280℃；氦气流速：1mL/min；进样量：1μL；进样方式：不分流进样；质谱条件为：离子源温度：230℃；四极杆温度：150℃；电离方式：EI；质谱扫描方式：选择离子监测（SIM）；定量离子、定性离子及丰度比分别为：2-氨基苯甲酸甲酯离子：119(100):151(61):92(59):65(33)、N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯离子：165(100):105(93):104(88):77(64)、2-氨基苯甲酸乙酯离子：119(100):165(52):92(44):120(34)。

采用有机溶剂提取葡萄酒样品处理得到待测样品液，检测结果显示葡萄酒中2-氨基苯甲酸乙酯等3种2-氨基苯甲酸酯类葡萄香精在0.05～1.00 mg/L范围内，呈现良好的线性关系，相关系数r值均大于0.999。该方法定量限为5μg/L，样品加标平均回收率为86.2～102.4%，平均相对标准偏差为1.02～8.75%(n=6)，具有方法简便、快速、准确、灵敏、稳定的优点，适用于葡萄酒中2-氨基苯甲酸酯类葡萄香精的快速测定[2]。

参考文献

[1]张震,王红凯,段震,等.一种邻氨基苯甲酸乙酯的制备方法:CN201811244760.1[P].CN109111368A.

[2]陈丹萍,谢应新,杨富春,等.气相色谱-质谱法测定葡萄酒中邻氨基苯甲酸酯类葡萄香精的方法:CN201710886974.8[P].CN107589204A.