对甲氧基苯磺酰氯的性质、用途和制法

背景及概述

对甲氧基苯磺酰氯是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的化合物，可与水发生剧烈的化学反应。它属于酰氯类化合物，主要用作醇类化合物或者胺类化合物的酰化试剂，可用于羟基或者氨基的保护。以下是关于对甲氧基苯磺酰氯的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质

对甲氧基苯磺酰氯可溶于非质子性的极性溶剂例如二甲基亚砜，具有较高的化学反应活性，其遇水容易水解转变为相应的磺酸衍生物。对甲氧基苯磺酰氯可以高效地对活性羟基，氨基进行保护，所得的磺酸酯衍生物具有一定的离去能力，可在强亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到进一步衍生化的产物。对甲氧基苯磺酰氯是一种无色或微黄色的液体，具有刺激性气味。它是有机磺酰氯化合物的一种，在空气中会潮解，与水反应生成对应的酸。

用途

对甲氧基苯磺酰氯可以用于合成酰氯化合物、酰胺和酮等有机化合物。对甲氧基苯磺酰氯还可用于染料和染料中间体的制备。对甲氧基苯磺酰氯以及类似的酰氯试剂在有机合成和基础化学研究中具有广泛的应用。它们可以用于探索新的反应途径，合成新的化合物，或者制备化合物库用于药物筛选等。对甲氧基苯磺酰氯中的酰氯基团可以作为临时的官能团保护基团，保护某些官能团免受化学反应的影响，从而在合成过程中选择性地进行其他反应。

图1 对甲氧基苯磺酰氯和胺的缩合反应

制法

对甲氧基苯磺酰氯的制备方法一般是通过将甲苯氧基化后进行磺化反应得到。具体而言，首先将甲苯与次氯酸钠反应得到甲苯酚，然后再将甲苯酚与氯化亚砜反应，生成对甲氧基苯磺酰氯[1]。

安全信息

对甲氧基苯磺酰氯是一种有刺激性的化学物质，接触皮肤和眼睛时可能导致刺激和灼伤。使用时需佩戴适当的防护装备，如手套和护目镜。它还是易燃物质，应远离明火和高温。在储存和处理时，需要采取相应的安全措施，确保防止泄漏和意外发生。如果误吸或误食，应立即就医处理。

参考文献

[1] Crespin, Lorene N. S.; et al Journal of Organic Chemistry (2017), 82(24), 13093-13108.