对甲氧基苯磺酰氯的性质与应用

对甲氧基苯磺酰氯，英文名为4-Methoxybenzenesulfonyl chloride，常温常压下为白色或者灰白色固体，可与水发生剧烈的化学反应。对甲氧基苯磺酰氯属于酰氯类化合物，主要用作醇类化合物或者胺类化合物的酰化试剂，可用于羟基或者氨基的保护。

化学性质

对甲氧基苯磺酰氯可溶于非质子性的极性溶剂例如二甲基亚砜，具有较高的化学反应活性，其遇水容易水解转变为相应的磺酸衍生物。对甲氧基苯磺酰氯可以高效地对活性羟基，氨基进行保护，所得的磺酸酯衍生物具有一定的离去能力，可在强亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到进一步衍生化的产物。

图1 对甲氧基苯磺酰氯和胺的缩合反应

将烯丙基胺( 1.1当量)置于CH2Cl2 ( 0.25 M )中，然后在氩气保护下将反应混合物冷却至0 °C。向反应混合物中加入三乙胺( 1.1当量)，并向所得的反应混合物中加入1.88 g 对甲氧基苯磺酰氯，将所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应1小时，然后将其转移至室温下搅拌18小时。将所得的粗反应混合物加入到NaHCO3的饱和溶液中，然后用CH2Cl2萃取水层三次。分离出有机层并将其用盐水洗涤，在无水MgSO4上干燥有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

对甲氧基苯磺酰氯以及类似的酰氯试剂在有机合成和基础化学研究中具有广泛的应用。它们可以用于探索新的反应途径，合成新的化合物，或者制备化合物库用于药物筛选等。对甲氧基苯磺酰氯中的酰氯基团可以作为临时的官能团保护基团，保护某些官能团免受化学反应的影响，从而在合成过程中选择性地进行其他反应。

参考文献

[1] Crespin, Lorene N. S.; et al Journal of Organic Chemistry (2017), 82(24), 13093-13108.