双丙酮葡萄糖的结构性质与应用

双丙酮葡萄糖是一种醛糖类化合物，由D-葡萄糖和丙酮经过缩合反应合成。这种化合物在制药和化学领域中主要用作中间体，有研究表明它可以用于工业生产药物氯法拉滨。

结构与性质

双丙酮葡萄糖是葡萄糖的衍生物，具有良好的化学稳定性，通常不会轻易变质或分解。其结构中含有一个活性羟基，这使得它在强碱的环境下能够转化为氧负离子，进而参与亲核取代反应。需要注意的是，双丙酮葡萄糖中包含多个缩醛单元，因此对酸性物质很敏感，接触到强酸时容易发生水解，从而导致变质。

图1 双丙酮葡萄糖的酯化反应

在-10℃氩气冷却条件下，将酸酐（6.5 g, 23.08 mmol）和吡啶（3.65 g, 0.384 mmol）缓慢加入溶解于三氯甲烷（30 mL）中的双丙酮葡萄糖（3 g, 11.54 mmol）。通过TLC点板监测反应进度，反应完成后将反应混合物倒入冰水（1 L）中，水相用二氯甲烷（4 × 100 mL）提取。所得的反应混合物在Na2SO4上进行干燥，并与甲苯反复共蒸发以去除吡啶。用己烷（3 × 50 mL）提取棕色残渣，己烷蒸发得到所需产品为白色晶体（4.25 g, 98%）。[1]

工业应用

作为一种重要的化学物质，双丙酮葡萄糖在医学、生物化学和药物研究中具有广阔的应用前景。在药物生产中，它是合成一些药物（如氯联苯胺和氯法拉滨）的关键原料。氯法拉滨是一种抗代谢物，在美国和加拿大以Clolar的名字出售，已被FDA批准用于治疗复发或难治性的急性淋巴细胞白血病。此外，双丙酮葡萄糖还是合成抗凝血剂、抗生素、抗癌药物、绿色杀虫剂、手性化合物和可降解生物相容性聚合物的重要原料。

水泥缓凝剂的应用

在混凝土工程中，碳水化合物通常被用作缓凝剂。它们可以通过吸附在水泥水化产物的表面，影响水泥的凝结时间，抑制氢氧化钙的生成，并减缓C3S的水化过程。研究表明，双丙酮葡萄糖作为缓凝剂不仅可以延长水泥的凝结时间，在用量较大时，还能降低水泥的水化率，从而有效降低水泥的水化效果。

参考文献

[1] Maurya, Sushil K.; Beilstein Journal of Organic Chemistry,2017,13,1106–1118.