2,6-二氯-4-氨基苯酚的性质与农药应用

2,6-二氯-4-氨基苯酚，英文名为4-Amino-2,6-dichlorophenol，常温常压下为米色或浅棕色固体粉末，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如二氯甲烷和醇类溶剂。2,6-二氯-4-氨基苯酚是一种多取代苯胺类化合物，它具有类似于苯酚和苯胺的理化性质，主要用作有机合成中间体和农药分子原料，在农药分子结构改性研究领域中有较好的应用，例如有专利报道该物质可用于农药氟铃脲的生产工艺中。

结构性质

2,6-二氯-4-氨基苯酚结构中含有活性氨基单元和醇羟基基团，表现出极其高的化学反应活性，其氨基单元可在酰氯或者酸酐的作用下发生酰化反应，它也可以在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质发生亲核取代反应。

图1 2,6-二氯-4-氨基苯酚的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,6-二氯-4-环丙基吡啶化合物（6.44克，34毫摩尔）、2,6-二氯-4-氨基苯酚（6.13克，34毫摩尔）和碳酸铯（11.22克，34毫摩尔）加入到130毫升N,N-二乙基乙酰胺中，然后将所得的反应溶液被加热至90°C并在该温度下搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应溶液冷却至室温，然后往其中缓慢地加入400毫升水，用乙酸乙酯（200毫升×3）萃取反应混合物三次，用饱和氯化钠溶液（250毫升）洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上干燥，过滤，在减压下浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

农药应用

2,6-二氯-4-氨基苯酚可用作农药分子的基础合成原料，它可借助氨基单元和醇羟基基团的化学转化性质应用于农药分子氟铃脲的生产工艺中，氟铃脲是一种苯甲酰脲杀虫剂，具有很高的杀虫和杀卵活性，而且速效，尤其防治棉铃虫。该农药主要用于棉花、马铃薯及果树防治多种鞘翅目、双翅目、同翅目昆虫。

参考文献

[1] ZHENG SUXIN,中国发明专利,专利号:CN111484481.