DL-泛酰内酯的合成工艺与化学性质

DL-泛酰内酯，英文名为DL-Pantolactone，常温常压下为白色至类白色结晶固体，它在水中有一定的溶解性但是在水中的稳定性较差，可溶于氯仿和二硫化碳以及醇类有机溶剂。DL-泛酰内酯是一种消旋的内酯类化合物，它主要用作有机合成基础化学试剂和化妆品的基础原料，可用于泛酸钙、泛醇等医药化学品的生产。

结构性质

DL-泛酰内酯结构中含有一个活性的羟基基团和内酯单元，表现出丰富的化学转化性质，它结构中的内酯单元可在有机胺的作用下发生氨解反应得到相应的开环胺化的衍生物。该物质还可在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的三醇类衍生物。

合成工艺

有专利报道了一种DL-泛酰内酯的制备方法，所述方法包括:乙醛酸和异丁醛在三乙胺作用下进行羟醛缩合反应生成2-羟基-3-甲基3甲酰基丁酸，后者在pH 11～13.5和甲醛作用下进行歧化反应，生成泛解酸盐，而后经强酸催化环合反应生成DL-泛酰内酯。该发明方法工艺设计合理，所制备的DL-泛酰内酯品质高，收率高，操作简单，能耗低且易于工业化推广，安全且环保。在歧化反应过程中，降低了甲醛的用量，减少了由于甲醛自身歧化反应产生大量甲酸钠盐的弊端。在歧化反应结束后通过低温减压蒸馏回收有机碱以重复使用，同时避免了后期废水中由有机碱引起的盐量增大的弊端。[1]

醚化反应

图1 DL-泛酰内酯的醚化反应

向二氯甲烷（60毫升）溶液中加入2.640克DL-泛酰内酯、8.326克银(I)氧化物（35.9毫摩尔，1.8当量）和746毫克四丁基碘化铵。然后向混合物中加入4.3毫升苯基溴（36.2毫摩尔），在避光条件在室温下搅拌反应混合物48小时。反应结束后将粗产物过硅藻土，用二氯甲烷和乙酸乙酯洗涤。在减压下浓缩滤液，所得的剩余物通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯（90/10至85/15）纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 白飞等.D,L-泛酰内酯的制备方法:CN202210101781.8[P].

[2] Labarre-Laine, Jessica; et al,Organic Letters 2013, 15,4706-4709.