1,2-二苯氧基乙烷的合成与应用

发布日期:2024/10/11 16:34:16

概述

1,2-二苯氧基乙烷是一种性状为灰白色晶体粉末的化学物质，分子式为C₁₄H₁₄O₂，分子量为214.2598。1,2-二苯氧基乙烷的相对密度为1.08g/cm³，其他物理数据包括：熔点94-96 ℃(lit.)，沸点185 ℃/ 12mmHg，闪点139.4℃，折射率1.556，蒸汽压0.000158mmHg at 25℃。

1,2-二苯氧基乙烷.png

合成方法

方法一

采用水相体系可以直接合成得到高纯度的1,2-二苯氧基乙烷。在优化工艺条件下，以1,2-二溴乙烷和苯酚为基本原料，KOH为碱，1,2-二苯氧基乙烷摩尔收率达75%，产品气相色谱纯度达99%。扩大合成实验评价下得到的最优合成工艺为：反应时间25 h，w(KOH)=50%的水溶液，n(KOH):n(苯酚):n(1,2-二溴乙烷)=3.0:3.0:1.0，反应温度60℃。在该条件下，产物中杂质的生成量较少[1]。

方法二

化学合成技术领域还报道了一种1,2-二苯氧基乙烷的制备方法，具体包括以下步骤：(1)于高压反应釜中加入氢氧化钙水溶液，甲基苯酚，四氯化碳进行水热反应，然后放置于烘箱中加热反应；(2)向反应液中边搅拌边滴加1,2-二氯乙烷，得到前驱体1,2-二苯氧基乙烷；(3)将前驱体放置于马弗炉中加热至180-220℃后保温处理，反应完成后将产物冷却并取出，研磨得1,2-二苯氧基乙烷。该方法产物收率达到86%以上，产物纯度达到97%以上，合成耗时短，收率高的同时成本较低，大大减少产业化成本[2]。

应用

1,2-二苯氧基乙烷是重要的精细有机合成中间体，可应用于塑料、热敏剂等的生产。将苯酚、1,2-二氯乙烷加入到反应釜中，升温回流，将缚酸剂滴加到反应釜中，反应检测苯酚消失，减压蒸馏除去1,2-二氯乙烷，补加缚酸剂，升温后滴加苯酚，跟踪检测2-氯苯乙醚反应完全，停止滴加苯酚，水洗除盐，乙醇重结晶得产品1,2-二苯氧基乙烷热敏增感剂。产品收率>89%，纯度>99%。上述反应条件温和，温度最高控制在130℃，反应时间短，原料易得，工艺操作简单，原料可回收套用，产品纯度高，适合工业化生产[3]。

检测研究

关于聚乳酸可降解塑料吸管中1,2‑二苯氧基乙烷残留量的检测方法，包括如下步骤：S1、清洗一次性塑料吸管，碎片化处理得到样品碎片；S2、将所述样品碎片采用良溶剂溶解，溶解的过程中超声处理，待溶解完全后，加入不良溶剂涡旋，然后离心分离产生沉淀和上清液，将所述上清液经滤膜后装瓶得到待检测溶液；S3、采用超高效液相色谱‑高分辨质谱联用仪对所述待检测溶液中含有的1,2‑二苯氧基乙烷进行定性定量分析；本方法可以准确检测出聚乳酸可降解塑料吸管中1,2‑二苯氧基乙烷的残留量，方法检出限低达0.005mg/kg，具有良好的准确性和重现性[4]。