偶氮二甲酰二哌啶的用途及安全性

简介

偶氮二甲酰二哌啶，化学式为C12H20N4O2，是一种含有偶氮基团和两个哌啶环的有机化合物。其分子结构稳定，但在特定条件下（如高温、撞击、摩擦）可能发生爆炸性分解。因此，在储存和使用时需格外小心。偶氮二甲酰二哌啶通常以白色或类白色晶体形式存在，熔点约为134-136℃，相对密度为1.29g/cm³，显示出其较高的密度和熔点特性。该化合物在化学合成中扮演着重要角色，特别是在Mitsunobu反应中，它作为关键试剂促进了多种有机转化过程。Mitsunobu反应是一种高效的有机合成方法，常用于构建C-O、C-N、C-S等化学键，广泛应用于药物合成、天然产物修饰以及材料科学等领域[1-2]。

偶氮二甲酰二哌啶的性状

用途

Mitsunobu反应的试剂：偶氮二甲酰二哌啶在Mitsunobu反应中作为重要的试剂，能够促进芳基硼酸与醇、胺等亲核试剂的偶联反应，生成相应的醚、胺类化合物。这一反应过程具有高效、选择性好等优点，广泛应用于复杂有机分子的合成中。特别是在药物研发领域，许多药物分子的合成路径中都涉及Mitsunobu反应，而偶氮二甲酰二哌啶作为该反应的关键试剂，其重要性不言而喻。

芳基取代酰肼的合成：除了Mitsunobu反应外，偶氮二甲酰二哌啶还可用于研究芳基硼酸通过铜催化加成得到偶氮二甲酸衍生物的反应路径，进而生成芳基取代酰肼。这一反应路径的开拓为有机合成提供了新的思路和方法，对于拓展有机化合物的种类和应用具有重要意义[1-3]。

安全性

储存条件：由于偶氮二甲酰二哌啶在特定条件下可能发生爆炸性分解，因此其储存条件尤为关键。一般来说，该化合物应储存在干燥、避光、通风良好的地方，远离热源、火源和氧化剂。同时，应避免剧烈撞击和摩擦以防止引发爆炸。

使用注意事项：在使用偶氮二甲酰二哌啶时，应佩戴适当的个人防护装备，如防护眼镜、手套和防护服等。在操作过程中应小心谨慎，避免产生粉尘和蒸汽。若不慎接触皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗并就医处理。若吸入或食入该化合物，应立即将受害者移至新鲜空气处并保持呼吸道通畅，必要时就医治疗[1-3]。

参考文献

[1] Boulos, L.S.Abdel-Malek, H.A.El-Sayed, N.F.Moharam, M.E.Reactions of 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine with organophosphorus reagents[J].Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2012, 187(1a3).

[2] Narasaka,K.Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis || 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine[J]. 2001.

[3] Sung D , Choi M J , Ha K M ,et al.Reactivity and Reaction Mechanism for Reactions of 1,1 '-(Azodicarbonyl) dipiperidine with Triphenylphosphines[J]. 1999.