倍半萜烯——Δ-杜松烯

概述

Δ-杜松烯，英文名为(+)-δ-cadinene，是一种常见的倍半萜烯，常温常压下为无色透明液体，主要存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和松叶等物质中。研究发现，不同产地，不同树龄的松树叶中都含有相同组分：α-蒎烯，莰烯，β-蒎烯，α-异松油烯，醋酸冰片酯，反式-丁子香烯，二环大根香叶烯，α-紫穗槐烯，Δ-杜松烯，α-杜松烯。其精油分为3种萜烯类：单萜烯，倍半萜烯，含氧萜烯。水蒸汽蒸馏时，所得精油中3种萜烯的含量达到92(wt)%以上，但提取法不同所得精油的主要组成发生变化：水蒸汽蒸馏法所得精油中单萜烯含量为57.7(wt)%，乙醇溶剂提取法所得精油中含氧萜烯含量为75.47(wt)%，丙酮与水混合溶剂提取法所得精油中总萜烯含量为55.4(wt)%[1]。

Δ-杜松烯不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，乙醚以及二氯甲烷等等，其结构中的不饱和双键可以参与典型的烯烃反应，如加成反应、氧化反应、还原反应等。

应用

Δ-杜松烯结构中具有两个六元环单元和两个不饱和双键，这些结构元素为该分子提供了丰富的化学反应性，在有机合成与天然产物化学研究中有较为广泛的应用。

药物技术领域公开了一种益智单体Δ-杜松烯在制备糖尿病药物中的应用，具体为益智单体Δ-杜松烯应用于制备治疗和/或预防糖尿病相关疾病的药物。通过构建IR‑HepG2细胞模型，探究Δ-杜松烯改善IR和糖代谢的作用。结果表明IR‑HepG2细胞孵育不同浓度Δ-杜松烯后，其葡萄糖的摄取量和消耗量均得到显著提高，维持细胞内外葡萄糖的平衡，证实了益智的单体Δ-杜松烯可能通过改善IR作用发挥降低血糖的功效，进一步创造性地发现Δ-杜松烯的给药浓度分别为2.5、10、17.5μM的效果是最佳的[2]。

有关研究

通过对脂溶性去痴灵入血，入脑化学成分的研究，从体内化学成分的角度准确地确定药效物质基础。采用中药血清药物化学的方法，利用GC-MS技术分析进入血液以及进入脑组织的去痴灵化学成分。结果，初步确定进入血液的脂溶性去痴灵成分为11个，进入脑组织中的脂溶性去痴灵成分为6个。其中进入血液的脂溶性去痴灵成分分别是β-细辛醚，五味子醇甲，五味子醇乙，五味子甲素，五味子乙素，五味子酯甲，五味子酯乙，五味子酯丙，Δ-杜松烯，Δ-杜松醇，菖蒲二醇；进入脑组织中的脂溶性去痴灵成分分别是β-细辛醚，五味子醇甲，五味子醇乙，五味子甲素，五味子乙素，菖蒲二醇[3]。

参考文献

[1]文福姬,俞庆善.从松树叶中提取精油的研究[J].化学工程师, 2005(12):3.DOI:10.3969/j.issn.1002-1124.2005.12.003.

[2]徐剑,练秀霞,何佩霞,等.一种益智单体△-杜松烯在制备糖尿病药物中的应用:202311816869[P].

[3]翁文,肖飞,李晓光,等.脂溶性去痴灵药效物质基础的初步研究[J].中国中药杂志, 2010, 35(1):63-66.DOI:10.4268/cjcmm20100113.