Δ-杜松烯的应用转化

Δ-杜松烯，英文名为(+)-δ-cadinene，常温常压下为无色透明液体，主要存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中，其结构中具有两个六元环单元和两个不饱和双键，这些结构元素为该分子提供了丰富的化学反应性，在有机合成与天然产物化学研究中有较为广泛的应用。

溶解性

Δ-杜松烯不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，乙醚以及二氯甲烷等等。

应用转化

Δ-杜松烯结构中的不饱和双键可以参与典型的烯烃反应，如加成反应、氧化反应、还原反应等。例如，Δ-杜松烯可以与氢气发生部分加氢反应。此外，Δ-杜松烯还可以通过环氧化反应、酯化反应、加成反应等进行化学转化。

图1 Δ-杜松烯的环氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，使用间氯过苯甲酸（m-CPBA，纯度70%）作为氧化剂，在搅拌的情况下，于-5℃情况下，将小部分间氯过苯甲酸（3.02克，12.25毫摩尔）加入到Δ-杜松烯（2克，9.8毫摩尔）在二氯甲烷（40毫升）中的溶液中。然后将所得的反应混合物在-5℃下搅拌反应1小时。将所得的反应混合物升温至5℃，并保持在5℃条件下持续搅拌反应15分钟。反应结束后，往反应混合物中加入10%的NaHCO3水溶液（2 x 30毫升），然后加入10%的Na2SO3水溶液（2 x 10毫升）以除去反应体系中未反应完全的间氯苯酚和副产品间氯苯甲酸。分离出有机层并用水洗涤有机层，直到反应体系呈中性。将有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去反应溶剂，得到淡黄色混合物（2.5克）。将淡黄色混合物（2克）通过硅胶柱色谱法进行进一步的分离纯化，即可得到目标产物相应的环氧分子。[1]

参考文献

[1] Candela, Karine; et al Sulfur Letters (2002), 25(1), 29-36