4-苯基二苯甲酮的性质和应用

背景及概述

4-苯基二苯甲酮（又称二苯甲酮或二苯基甲酮）是一种有机化合物，含有一个酮羰基单元，可以发生多种化学转化反应，包括和胺类化合物的缩合反应生成亚胺结构，以及自身的还原偶联反应得到具有聚集诱导发光性质的四芳基乙烯类衍生物。它4-苯基二苯甲酮在室温下是一种白色或灰白色固体，可溶于有机溶剂但不溶于水，具有特殊的芳香气味。

应用

4-苯基二苯甲酮属于二苯甲酮类衍生物，具有多样的化学转化性质和应用。例如，它可用于合成联苄唑类药物分子和光敏树脂的光敏剂，在精细化工生产中有广泛的应用。

4-苯基二苯甲酮具有较大的共轭π体系，具有显著的紫外发光性质。借助其特有的共轭结构，该物质可用于发光材料分子的结构修饰和涂料分子的合成。此外，4-苯基二苯甲酮也是抗真菌药联苯苄唑的关键合成中间体。联苯苄唑为咪唑类抗真菌剂，对多种真菌有效[1] 。

4-苯基二苯甲酮的主要用途之一是作为有机合成中的重要试剂。4-苯基二苯甲酮也可以用作荧光试剂和激光染料。

图1 4-苯基二苯甲酮的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-苯基二苯甲酮( 76.5 mg , 0.30 mmol)和氧化铝( 76.0 mg , 0.74 mmol)的混合物( 1 mL)在无水乙醇中搅拌至成糊状。然后室温下将所得的反应混合物加入到硼氢化钠( 11.7 mg , 0.31 mmol)中。将反应混合物在室温下搅拌反应40分钟，然后向反应混合物中加入盐酸水溶液 ( 1 M , 1 mL)。过滤反应混合物，并将所得的滤液用乙醇在70 °C下进行洗涤。浓缩滤液并将所得的产物在真空下进行干燥，即可得到目标产物分子[ 1 , 1′-联苯] - 4 -基(苯基)甲醇。

制备及使用注意

4-苯基二苯甲酮可以通过使用苯乙酮和苯基镁卤化物的格氏反应进行合成。该方法的反应条件温和，且产率较高。它是易燃物，应避免与火源接触。在操作时，应采取必要的安全措施，如戴好化学防护眼镜和手套，并确保通风良好。最重要的是，4-苯基二苯甲酮应储存在干燥、阴凉、通风的地方，远离火源和氧化剂。

参考文献

[1] Liu, Kai; et al Chem (2019), 5(10), 2718-2730.