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4-苯基二苯甲酮的医药应用

发布日期:2023/6/30 10:50:40

4-苯基二苯甲酮,英文名为4-Benzoylbiphenyl,常温常压下为白色或者灰白色固体,可溶于常见的有机溶剂但是不溶于水。4-苯基二苯甲酮属于二苯甲酮类衍生物,具有多样的化学转化性质和应用,例如它可用于合成联苄唑类药物分子和光敏树脂的光敏剂,在精细化工生产中有着较为广泛的应用。

性质

4-苯基二苯甲酮结构中含有一个酮羰基单元,可发生多种化学转化反应包括和胺类化合物的缩合反应生成相应的亚胺结构,以及其自身的还原偶联反应得到具有聚集诱导发光性质的四芳基乙烯类衍生物。

4-苯基二苯甲酮的还原反应

图1 4-苯基二苯甲酮的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将4-苯基二苯甲酮( 76.5 mg , 0.30 mmol)和氧化铝( 76.0 mg , 0.74 mmol)的混合物( 1 mL)在无水乙醇中搅拌至成糊状。然后室温下将所得的反应混合物加入到硼氢化钠( 11.7 mg , 0.31 mmol)中。将反应混合物在室温下搅拌反应40分钟,然后向反应混合物中加入盐酸水溶液 ( 1 M , 1 mL)。过滤反应混合物,并将所得的滤液用乙醇在70 °C下进行洗涤。浓缩滤液并将所得的产物在真空下进行干燥,即可得到目标产物分子[ 1 , 1′-联苯] - 4 -基(苯基)甲醇。[1]

医药应用

4-苯基二苯甲酮具有较大的共轭π体系,具有显著的紫外发光性质,借助其特有的共轭结构,该物质可用于发光材料分子的结构修饰和涂料分子的合成。此外,4-苯基二苯甲酮也是抗真菌药联苯苄唑的关键合成中间体。联苯苄唑为咪唑类抗真菌剂,具有广谱抗真菌作用,对皮肤真菌、酵母菌、霉菌及其它真菌,如秕糠状鳞斑霉菌,微小棒状杆菌有效。体外试验表明本药对皮肤真菌 (如发癣菌) 的作用主要是杀菌,而对酵母菌的作用主要是抑菌。本药能很好地透过被感染的皮肤,作用迅速并持续时间长,维持时间超过48 小时。

参考文献

[1] Liu, Kai; et al Chem (2019), 5(10), 2718-2730.

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