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1,3-二甲基脲的合成与应用

发布日期:2024/9/30 9:26:42

结构与性质

1,3-二甲基脲,英文名 1,3-dimethylurea,简称DMU。除此之外,还可以称之为N,N'-二甲基脲,又或者是均二甲脲等。性状为白色的片状或棒状晶体,熔点在101-104℃范围内,沸点在268-270℃范围内。极易溶于水、乙醇等,易溶于丙酮、苯等,可以溶于乙酸乙酯、乙酸丁酯等,但是在乙醚或者是汽油中完全不溶。其化学式为C3H8N2O,分子量是88.12,CAS号:96-31-1。1,3-二甲基脲结构中含有一个羰基基团,可以作为氢键的受体。此外,还含有两个亚氨基基团,可以作为氢键的给体。因此,1,3-二甲基脲与某些极性溶剂具有较强的相互作用力,在溶液结晶过程中溶剂具有广泛的选择性。

1,3-二甲基脲

合成

1,3-二甲基脲作为咖啡因合成的主要原料,它的制备方法有很多种。(1)甲胺-尿素法:此方法原料就是甲胺气体和尿素,实验中将尿素熔融后通入甲胺使其反应,反应中会产生氨气,将其回收,然后冷却剩余产物,最后将其取出,再进行重结晶,便可得到所需的 1,3-二甲基脲产品;(2)甲胺-二氧化碳/一氧化碳法:此方法的原料是甲胺和一氧化碳或者是二氧化碳,实验中将两种气体混合,使其发生气固催化反应,得到最终产品;(3)甲胺-异氰酸甲酯法:此方法的原料是甲胺和异氰酸甲酯,实验中使两者反应,得到所需的1,3-二甲基脲。国内主要采用的是甲胺-尿素法,因为此方法具有很大的优点,如工艺操作简单、收率高而且质量好。但是,因为原料甲胺在制取上比较困难,技术或者是设备方面都有很大的局限性,甲胺的供应量不足。

用途

1,3-二甲基脲作为一种尿素类化合物,在生命科学中得到了广泛的应用,作用不可忽视。例如有研究表明铂-尿素类化合物具有抗癌作用,因此,对于1,3-二甲基脲的研究也是非常有意义的。1,3-二甲基脲常用于制备药物的中间体,如茶碱、咖啡因以及一些常用精制化学品等。概括来说,1,3-二甲基脲用途主要有:(1)用作纤维处理剂或者是交联剂,并且不会产生福尔马林;(2)可以用作硝酸纤维素的胶体剂;(3)将1,3-二甲基脲与福尔马林混合,所得到的混合物可以用作防腐剂、防臭剂;(4)和含有环氧丙基的一类丙烯酸树脂可以产生共聚;(5)在医药方面的应用也非常广泛,除了作为中间体之外,还可以作为原料,用来获得N,N`-二甲基-4-亚氨基紫脲酸等物质。例如:二甲基脲用于咖啡因的合成,需经过中和、氰化、酸化、脱水、去盐、缩合等等一系列途径,最终的到所需要的咖啡因产品,其中二甲基脲起到了不可替代的作用;(6)将1,3-二甲基脲与糖精混合以后,可以有效的改善糖精的甜味。

参考文献

[1]朱培培. 二甲基脲溶液热力学及其晶型和晶习研究[D]. 天津:天津大学,2016. DOI:10.7666/d.D01192048. 

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