对硝基苯乙酮的特性及制备工艺

背景及概述

对硝基苯乙酮是一种淡黄色结晶固体，具有良好的化学稳定性。硝基基团是对硝基苯乙酮结构中的一个强吸电子基团，对苯环和酮羰基的物理化学性质有很大影响，例如增强了酮羰基的亲电性。

物理性质

对硝基苯乙酮纯品为淡黄色晶体或针晶。熔点80～82℃。沸点202℃。易溶于热乙醇、乙醚和苯、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂，不溶于水。

化学性质

对硝基苯乙酮和格氏试剂的加合反应。

图1 对硝基苯乙酮和格氏试剂的加合反应

对硝基苯乙酮可以通过与格氏试剂的加合反应来合成。在反应中，丙-1-烯-1-基溴化镁缓慢滴加到对硝基苯乙酮的溶液中，然后在室温下搅拌反应若干小时。反应结束后，通过一系列处理步骤，可以得到目标产物分子。

用途

对硝基苯乙酮可用作有机合成与医药化学中间体。它在药物分子氯霉素的制备中起着重要作用。氯霉素类抗生素可以阻挠细菌核糖核蛋白体的蛋白质合成，具有广谱抗生素的抑菌性。对硝基苯乙酮对革兰阳性和阴性细菌均有抑制作用，对后者的作用较强。

制法

乙苯在30～35℃下用混酸硝化得硝基乙苯。经精馏后得对硝基乙苯和联产品邻硝基乙苯。对硝基乙苯在催化剂硬脂酸钴存在下，在140～150℃、0.2MPa压力下，用空气氧化得对硝基苯乙酮。反应产物经水洗、中和、离心脱水、干燥，得对硝基苯乙酮成品[1]。

安全性

对硝基苯乙酮毒性不详。生产设备要密闭，操作人员应穿戴防护用具。采用铁桶或木桶内衬塑料袋包装。每桶净重25k或50kg。贮存于干燥、通风处。避免吸入或接触皮肤和眼睛。工作环境中应该配备适当的防护设备，如安全眼镜和手套。在使用或操作4-硝基苯乙酮时，应注意遵守安全操作规程，并在进行实验室或工业操作时在通风槽下操作。

参考文献

[1] Brenna, Elisabetta; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2018), 360(19), 3677-3686