对硝基苯乙酮的化学性质

对硝基苯乙酮，英文名4-Nitroacetophenone，常温常压下为淡黄色结晶固体，具有良好的化学稳定性，不溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括乙醚，二氯甲烷以及氯仿等。对硝基苯乙酮结构中的硝基基团是一个强吸电子基团，其对苯环和酮羰基的物理化学性质有很大影响，例如硝基使得酮羰基具有更强的亲电性。对硝基苯乙酮在染料工业上主要用作染料中间体；在制药行业中主要用作抗生素类药物分子的合成原料，例如它可用于抗生素氯霉素的工业生产过程中。

化学性质

图1 对硝基苯乙酮和格氏试剂的加合反应

在一个100毫升干燥的反应烧瓶中，在零度条件下，将丙-1-烯-1-基溴化镁（12毫摩尔）在干燥的四氢呋喃（10毫升）中的溶液缓慢地滴加到对硝基苯乙酮(10mmol)在四氢呋喃的溶液里，然后将所得的反应混合物缓慢地恢复至室温并搅拌反应混合物若干个小时。反应结束后，往反应混合物中加入冰（10克）和盐酸（1.0M，30毫升）溶液以淬灭该混合物，直到两小时后pH值达到微酸值。用Et2O（2x50毫升）萃取该混合物并用盐水（50毫升）洗涤合并的有机层，分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。通过硅胶柱色谱法（梯度洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯从95:5到80:20）纯化残留物，即可得到目标产物分子。[1]

用途

对硝基苯乙酮可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子氯霉素的制备，氯霉素类抗生素可作用于细菌核糖核蛋白体而阻挠蛋白质的合成，属抑菌性广谱抗生素；该物质对革兰阳性、阴性细菌均有抑制作用，且对后者的作用较强。[2]

参考文献

[1] Brenna, Elisabetta; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2018), 360(19), 3677-3686

[2] Cui, Xueliang; Catalysis Communications (2018), 107, 57-61