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2-氨基-3-甲基苯甲酸的化学性质与农药应用

发布日期:2024/9/26 10:14:08

2-氨基-3-甲基苯甲酸,英文名为3-Methylanthranilic acid,常温常压下为灰棕色结晶固体,它难溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺等。2-氨基-3-甲基苯甲酸可视为一种苯甲酸类化合物,它主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,例如有文献报道该物质可用于农药分子氯虫苯甲酰胺的制备领域中。

2-氨基-3-甲基苯甲酸的性状图

图1 2-氨基-3-甲基苯甲酸的性状图

化学性质

2-氨基-3-甲基苯甲酸的化学结构中含有活性氨基单元和羧基基团,这两个官能团使得其具有丰富的反应性,能够参与多种有机反应。例如该物质可在缩合剂的作用下和醇类物质等发生酯化反应得到相应的氨基酯类衍生物。该物质还可在碱性条件下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。此外,2-氨基-3-甲基苯甲酸结构中的氨基单元可在碱性条件下和多种亲电试剂发生取代反应得到相应的芳基化或者烷基化的苯胺衍生物。独特的化学结构和反应特性,使得该物质不仅在有机合成中具有重要价值,同时在农药领域也发挥着不可或缺的作用。

农药应用

2-氨基-3-甲基苯甲酸作为一种苯甲酸类化合物,具有丰富的化学转化性质,是合成新型农药氯虫苯甲酰胺的重要中间体。有研究报道2-氨基-3-甲基苯甲酸可借助苯环上氨基单元和羧基基团的化学转化性质应用于农药分子氯虫苯甲酰胺的制备,氯虫苯甲酰胺是一种新型杀虫剂,由于氯虫苯甲酰胺的化学结构具有其他任何杀虫剂不具备的全新杀虫原理,能高效激活昆虫鱼尼丁(肌肉)受体,该农药分子可过度释放细胞内钙库中的钙离子,导致昆虫瘫痪死亡,对鳞翅目害虫的幼虫活性高,杀虫谱广,持效性好。[1]

参考文献

[1] 徐尚成,俞幼芬,王晓军,等.新杀虫剂氯虫苯甲酰胺及其研究开发进展[J].现代农药,2008,7:4.

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