2-氨基-3-甲基苯甲酸的合成研究

发布日期:2023/6/28 14:30:47

背景及概述

氯虫苯甲酰胺作为一种新型高效、低毒杀虫剂，广泛应用于鳞翅目害虫的防治中。2-氨基-3-甲基苯甲酸广泛用于合成氯虫苯甲酰胺的中间体2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺，也是一种重要的医药化工中间体，在许多药物的合成中也有应用。

制备

2-氨基-3-甲基苯甲酸的传统合成方法是以2-硝基-3-甲基苯甲酸为原料，使用铁粉加活性炭催化水合肼还原法制得，此方法反应时间长，反应后需要将铁和活性炭过滤出来，而且产生铁泥等固体三废。本文选择了一种高效催化剂雷尼镍，经试验研究，此方法工艺简单，条件温和，产品纯度好，收率达92%以上，含量≥96%，产品结构经核磁共振确认。

图1 2-氨基-3-甲基苯甲酸的合成路线图.png

图1 2-氨基-3-甲基苯甲酸的合成路线图

试验步骤

在三口瓶中加入75ml水和4g片碱，搅拌溶解，投入15g的2-硝基-3甲基苯甲酸，搅拌10分钟使其完全溶解，加入雷尼镍0.8g，水浴锅升温至90℃，缓慢滴加配制好的25%水合肼34g，控制温度90-95℃。滴毕反应2小时，液相色谱中控原料小于0.5%，降温至30℃，停止搅拌，静置2小时。抽取上清液至另一个干净三口瓶，搅拌下滴加盐酸调节PH至4左右，有大量固体析出，真空抽滤，水洗，烘干，得白色固体2-氨基-3-甲基苯甲酸12g，含量97.2%。

结论

以2-硝基-3-甲基苯甲酸为原料，雷尼镍做催化剂，用水合肼还原制得2-氨基-3甲基苯甲酸。物料摩尔比n（2-硝基-3甲基苯甲酸）：n（水合肼）=1:2.09，催化剂用量质量比m（2-硝基-3甲基苯甲酸）：m（雷尼镍）=18.75:1，滴加温度90℃，后处理调pH值4，此时产品转换率和收率均达到，收率93%，含量≥96%。