乙基环戊烯醇酮的特性及制备

背景及概述

乙基环戊烯醇酮是一种常温常压下为白色或者黄色固体的化合物，可溶于水、醇和醚类有机溶剂。它具有槭树、焦糖、烟熏和咖啡似香气，是一种国家规定允许使用的食品添加剂，可用于多种食用香料香精的工业生产过程中。此外，由于该物质的高化学转化活性，其在有机合成化学基础研究中也有一定的应用。

化学性质

乙基环戊烯醇酮结构中含有一个烯醇式结构，兼具有不饱和双键和活性羟基的化学反应活性。它可以参与多种羟基相关的反应，如羟基化、醚化、酯化等。这些反应可以用于改变分子的性质引入新的官能团从而定向合成目标化合物。该物质结构中的活性羟基单元可在碱性条件下和酸酐类化合物发生酰化反应得到相应的醋酸酯衍生物，也可以在碱作用下和烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。

应用

乙基环戊烯醇酮可用作有机合成中间体，其既有酮类化合物的化学反应活性又含有活性羟基单元的转化反应性，在官能团化的环戊烯类衍生物的制备中有一定的应用。此外，该物质也常用作食用品添加剂，在香精和调味料的制备中起到重要作用，用于调整食品的风味和香气。

酰化反应

在一个干燥的反应器中，将吡啶和乙酸酐加入到3-乙基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮的搅拌溶液里，所得的反应混合物在 0 °C且N2 气氛下进行搅拌，然后将反应混合物转移至室温下继续搅拌反应4 小时直至消耗掉 3-乙基-2-羟基环戊烯-2-1-酮（TLC 监测）。反应结束后用二氯甲烷进行稀释，并用盐酸水溶液洗涤所得反应混合物。分离出有机层并用无水 Na2SO4 进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后通过硅胶柱层析法纯化粗产物即可得到酰化的乙基环戊烯醇酮[1]。

图1 乙基环戊烯醇酮的酰化反应

参考文献

[1] Chang, Jian; et al Chemical Communications (2015), 51(84), 15362-15365.