1,10-癸二醇的工业制备与酯化反应

1,10-癸二醇是一种典型的直链型的烷基二醇类物质，它具有较好的化学稳定性和烷基醇类物质常见的理化性质，在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。1,10-癸二醇的化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元，它可在碱性条件下和酰氯，酸酐类物质发生缩合反应得到相应的酯类衍生物，在香料香精生产和基础化学研究领域中有一定的应用。

工业制备

有专利报道了一种癸二酸二甲酯加氢制1,10-癸二醇的低压合成方法，包含如下步骤:(1)将原料癸二酸二甲酯加热至一定温度，由柱塞泵按一定流速注入封闭式雾化喷头，将原料雾化成一定粒径的细雾。(2)将氢气与步骤(1)中的雾化原料混合送入固定床反应器的预混器。(3)将步骤(2)混合均匀的原料连续送入装有催化剂的固定床反应器，在一定工艺条件下加氢反应。(4)产品进入气液分离器，分离得1,10-癸二醇。本发明创新的利用雾化喷头将原料雾化提高癸二酸二甲酯与氢气的接触，增加氢气在原料中的溶解度从而降低反应压力。[1]

酯化反应

图1 1,10-癸二醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将甲基磺酰氯，1,10-癸二醇和吡啶混溶于干燥的二氯甲烷中，然后往其中缓慢地加入吡啶作为缚酸剂。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物倒入冰水混合物中，所得的反应混合物通过萃取，干燥，浓缩等步骤处理后将所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子磺酸酯。[2]

化学应用

1,10-癸二醇在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和香料香精的基础原料，它可借助醇羟基单元的化学反应活性应用于1,10-双取代的癸烷烃类功能有机分子的合成。

参考文献

[1] 黄等.癸二酸二甲酯加氢制1,10-癸二醇低压合成方法.CN201910560433.5

[2] Jensen， Andreas Tue Ingemann; Journal of Liposome Research，2012，22，295-305.