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1,10-癸二醇的制药应用

发布日期:2023/7/31 9:49:17

1,10-癸二醇,英文名为1,10-Decanediol,常温常压下为白色晶体或粉末,在水中溶解性差。1,10-癸二醇是一种二醇类化合物,具有较强的化学反应活性,可参与多种有机转化反应,常用作有机合成基础原料应用于有机化学基础研究。此外,该物质也可用于制备香精香料,在香料生产领域中有较好的应用。

性质

作为一种线性双官能团化的烷烃类化合物,1,10-癸二醇在分子的首末两端都含有一个羟基单元,具有较为丰富的化学转化性质。其结构中的羟基单元可以在酸性或者碱性条件下和羧酸类化合物进行酯化反应,得到相应的二酯类化合物。羟基单元还可以在适当的卤化条件下发生相应的溴化反应,碘化反应等,得到相应的双卤化衍生物。需要说明的是,该物质结构中的两个羟基基团可以在适当的反应条件下进行选择性地转化反应,得到一个羟基单元选择性转化的产物。

1,10-癸二醇的碘化反应

图1 1,10-癸二醇的碘化反应

称取1,10-癸二醇 (0.10 mol)和57wt %氢碘酸于50 mL三口烧瓶中,然后往反应混合物中加入搅拌器、温度计和回流冷凝管。所得的反应体系在油浴中加热2小时以蒸发水促进反应的进行,在反应期间将烧瓶内部温度从100 °C加热至130 °C。反应完成后,将反应液冷却至室温,然后将反应体系的油水层进行分离,分离出的有机层即为目标产物。[1]

制药应用

作为一种有机合成与医药化学中间体,1,10-癸二醇可用于生产双碘癸烷,其可进一步地制备抗细菌和抗霉菌药(双)克菌定和奥替尼啶等。此外,1,10-癸二醇也可用于制备粘合剂、特种材料等。克菌定是一种药物分子,可用于预防和治疗咽炎,喉炎,口炎,舌炎,牙龈炎,扁挑体炎及拔牙创面等口腔创伤的感染,还可以改善抽烟引起的咽部不适,白色念珠菌引起的急性假膜性念珠病。奥替尼啶是一种抗微生物剂,用于皮肤、粘膜和伤口的特殊净化剂,其对抗革兰氏阳性、阴性菌和真菌显示出一种广谱抗菌效力。

参考文献

[1] Doya, Masaharu; et al Japan Patent, patent number:JP2010159223.

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