邻羟基苯乙酸的化学性质与化学应用

邻羟基苯乙酸，英文名为2-Hydroxyphenylacetic acid，常温常压下为浅棕色结晶固体，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它在水和醚类有机溶剂中的溶解性较差但是可溶于强极性有机溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺。邻羟基苯乙酸是一种取代的苯乙酸类化合物，它具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，主要用作有机合成中间体，有文献报道该物质可用于杀菌剂嘧菌酯的制备。

化学性质

邻羟基苯乙酸的化学结构中含有一个羧基单元和酚羟基结构，表现出较高的化学反应活性，它可在酸或者碱性条件下和甲醇等烷基醇类物质发生酯化反应得到相应的苯乙酸酯类衍生物。邻羟基苯乙酸在强酸性条件下会发生自缩合反应，生成内酯衍生物。这个反应涉及到邻羟基苯乙酸分子中的羟基和羧基之间的内部反应，形成环状酯结构。

酯化反应

图1 邻羟基苯乙酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将浓H2SO4 (6.6 mL)加入到邻羟基苯乙酸(10 g)在甲醇(66 mL)中的溶液里。然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约4小时。反应结束后用水(130 mL)稀释反应溶液，把两相分开并用CH2Cl2 (3 × 75 mL)提取水层。用NaHCO3溶液和盐水清洗合并的有机层，在Na2SO4上干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余未在真空中干燥即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

邻羟基苯乙酸是多种有机合成反应中的关键中间体。它能够通过酯化、自缩合等反应生成各种苯乙酸类化合物和内酯衍生物，这些化合物在药物合成和材料科学中具有重要意义，例如它是杀菌剂嘧菌酯（Pyraclostrobin）的关键中间体之一。

参考文献

[1] von Wantoch Rekowski et al, Journal of Medicinal Chemistry,2013,56,8948-8952.