苯磺酸甲酯的合成与测定

介绍

苯磺酸甲酯（Methyl benzenesulfonate）是一种化学物质，化学式为C7H8O3S。它在常温下为液体，不溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。它在水、酸、碱和酒精中会分解。它主要用作染料和医药工业的原料，特别是在有机合成中作为烷基化剂，用于生产染料艳绿FFB。它具有极强的毒性，其蒸气能刺激眼睛、粘膜和皮肤，可能引起过敏现象和皮炎，因此严禁直接接触。在生产和使用过程中，应确保设备密闭以防止泄露，操作人员需穿戴适当的防护装备。若不慎溅到皮肤上，应立即用大量水冲洗，并按照易燃极毒物品的规定进行储存和运输。

图一 苯磺酸甲酯

合成

将苯磺酰氯176.6g(1mol)加入500m1反应瓶中，控制温度2530℃，滴加28%（质量体积)甲醇钠甲醇溶液231.5g(1.2mol)，甲醇钠滴加完毕，保持25~30℃保温30min，保温结束，控制2530℃滴加98%浓硫酸10g(0.1mol)，测pH7，过滤滤除反应产生的氯化钠，收集滤液，升温蒸除甲醇，通过G℃跟踪使得甲醇残留小于0.5%后，冷却至室温，加入适量10g活性炭脱色过滤，得无色透明液体苯磺酸甲酯169.3g，收率98.3%，含量99.2%(GC)[1]。

图二 苯磺酸甲酯的合成

含量测定

采用Welch Ultimate Plus-C18(Ⅱ)色谱柱(250 mm×4.6 mm，5μm)，以磷酸三乙胺缓冲液(pH=3.0)-乙腈为流动相梯度洗脱，检测波长为220 nm，流速为1.0 mL/min，柱温为30℃，研究苯磺酸氨氯地平原料中基因毒性杂质苯磺酸甲酯与苯磺酸乙酯定量测定。吸收峰与氨氯地平能达到有效分离；浓度在0.102 9～1.633 9μg/mL范围内呈良好线性关系(r=0.999 8)，平均回收率为103.6%;苯磺酸乙酯浓度在0.103 3～1.656 1μg/mL范围内呈良好线性关系(r=0.999 8)，平均回收率为102.7%。该方法专属性强，准确度与重复性良好，可用于苯磺酸氨氯地平原料中基因毒性杂质苯磺酸甲酯与苯磺酸乙酯的控制[2]。

参考文献

[1]王利明,夏秋景,陈浩.一种制备苯磺酸甲酯的方法[P].江苏:CN201110370790.9,2012-02-15.

[2]牛慧敏,李运莉,王辰,等.苯磺酸氨氯地平原料中基因毒性杂质苯磺酸甲酯与苯磺酸乙酯的含量测定[J].抗感染药学,2019,16(07):1110-1114.