苯磺酸甲酯的用途与合成

理化性质

苯磺酸甲酯，英文名称Methyl benzenesulfonate，是一种分子式为C₇H₈O₃S，分子量是172.2016 的化学物质，常温下为无色透明液体，不溶于水，易溶于醇、醚、氯仿，在酸、碱和酒精中分解。本品毒性极大，其蒸气刺激眼睛、粘膜、皮肤，可产生致敏现象和皮炎，严禁直接接触。生产设备应密闭，防止泄露，操作人员应穿戴防护用具。溅及皮肤时用大量水冲洗。

用途

1.苯磺酸甲酯用作染料和医药工业的原料，尤其是骨骼肌松弛药顺苯磺酸阿曲库铵。以手性纯度99.5%以上的R-四氢罂粟碱-N-乙酰-L-亮氨酸盐为起始原料，弱碱游离得R-四氢罂粟碱，再与1,5-戊二醇二丙烯酸酯反应得(1R,1'R)-2,2'-(3,11-二氧代-4,10-二氧杂-1,13-亚十三基)-双[1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基)苄基]异喹啉，经草酸盐精制，弱碱游离后与苯磺酸甲酯反应制得1R,1'R-苯磺酸阿曲库铵，最后经柱层分离得顺苯磺酸阿曲库铵。以上所述制备方法收率可以达30%，产品纯度达98.6%以上，单个杂质0.3以下，且工艺简洁，收率稳定，产品质量好，具有工业应用前景[1-2]。

2.在有机合成中用作烷基化剂[3]。

3.苯磺酸甲酯还可用于生产染料艳绿FFB。

合成

苯磺酸甲酯是合成多种有机中间体的有效的甲基化试剂，目前工业上主要采用苯磺酸与甲醇进行酯化后精蒸制得，该工艺原材料昂贵，反应周期长，产品收率低。将苯磺酰氯加入反应釜后，滴加甲醇钠甲醇溶液至完毕，25～35℃保温30min，保温结束，中和至pH7~7.2，过滤，滤液升温蒸除甲醇，冷却至室温，脱色过滤得无色透明液体苯磺酸甲酯。其中，苯磺酰氯与甲醇钠的摩尔比1：1.2～1.4。本方法通过改变合成条件，就可以制得白色结晶产品，操作简单，步骤少，收率高，易于工业化生产，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益[3]。

参考文献

[1]林庆恩,徐顺广.一种制备顺苯磺酸阿曲库铵的方法.2011.

[1]2春美,金潇,徐亮.顺苯磺酸阿曲库铵的合成工艺改进[J].合成化学, 2014, 22(3):4.

[3]夏秋景,王利明,陈浩.一种制备苯磺酸甲酯的方法.2012.DOI:CN102351750 A.