N-乙烯基己内酰胺的氢化与聚合反应

N-乙烯基己内酰胺，英文名为N-Vinylcaprolactam，常温常压下为浅黄色液体，它具有极其高的化学反应活性，在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂例如氯仿，二氯甲烷等。N-乙烯基己内酰胺是一种内酰胺类化合物，主要用作高分子聚合物的合成单体，有文献报道它在热敏性功能材料的制备领域中有较好的应用。

化学性质

N-乙烯基己内酰胺的结构中含有一个高化学反应活性的末端双键单元，它具有烯烃类物质的通用理化性质，可在过渡金属催化的作用下发生多种官能团转化反应，在基础有机化学研究领域中有一定的应用。N-乙烯基己内酰胺可在自由基引发剂的作用下发生自由基聚合反应得到相应的聚乙烯类衍生物，在高分子材料研究领域中有较好的应用。

氢化反应

图1 N-乙烯基己内酰胺的氢化反应

将1.3 mg  Pd/C (500 ppm Pd)，N-乙烯基己内酰胺(0.25 mmol)和0.5 mL表面活性剂/H2O溶液加入到一个干燥的反应烧瓶中。然后密封反应瓶并用氢气球置换反应体系中的空气，在正氢气流下拧开瓶盖，用氢气代替瓶顶空间约5秒。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后通过二氧化硅短塞过滤反应混合物，用乙酸乙酯洗涤滤饼，然后将所得到的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂以获得产品。[1]

聚合反应

以偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂、异丙醇为溶剂、N-乙烯基己内酰胺为单体合成了温敏性聚N-乙烯基己内酰胺，研究人员考察了合成条件对产品产率的影响。结果表明，在N-乙烯基己内酰胺质量为6g，异丙醇体积为30mL，AIBN质量为0.04g，反应时间为14h，温度为65 ℃的条件下，该聚合物分子的合成产率达到91.8%。用Vis，FT-IR，NMR对产品进行了温敏性测试和结构表征，结果表明所得到的聚合物的低临界溶液温度(LCST)在38℃左右且随浓度增加和无机盐的加入而减小。[1]

参考文献

[1] 郑二丽等.聚N-乙烯基己内酰胺合成及性能测试[J].河北科技大学学报,2009,30:4.