N-乙烯基己内酰胺的制备及应用

背景及概述

N-乙烯基己内酰胺(NVCL)由于其分子中活泼乙烯基的存在，使其成为一种重要的有机中间体。

应用

N-乙烯基己内酰胺均聚物或与其他单体如葡萄糖或葡聚糖接枝共聚，可得到水溶性温敏型高分子材料。当环境温度高于其相变温度时，其水溶液出现热沉降现象，聚合物聚集体结构发牛变化。具有这种性质的温敏型聚合物可用于可控制药物释放或控制化学反应。研究表明，N-乙烯基己内酰胺或与其他单体的共聚物具有非离子性、水溶性、热敏性和生物相溶性等特点，且这些聚合物含有的亲水性羰基和氨基基团，通过氨基连接到憎水性的碳一碳主链，水解不会产生生物医学应用时有害的小分子氨基化合物。这些独特性能使其可作为药物载体，在生物医学领域具有广阔的应用前景。N-乙烯基己内酰胺的低临界溶液温度正好处于生理温度范围内(30-40℃)，也可用做脑动静脉畸形(AVM)血管内栓塞治疗的新型液体栓塞材料组分。N-乙烯基己内酰胺在其他方面的用途，目前已经涉及定型树脂的合成、UV固化增黏剂、头发和皮肤护理产品、天然气水合物动力学抑制剂等领域。

制备

在四口烧瓶中按比例加入已内酰胺和氢氧化钾，抽真空并升温到140 ℃，脱水的同时制得己内酰胺钾盐。把己内酰胺原料、己内酰胺钾盐、阻聚剂和助催化剂冠醚加入到靠电热套加热的四口烧瓶或直径50 mm高300 mm的塔式玻璃反应器(500 mL)中，物料通过磁力搅拌器结合氮气气流搅拌，来自钢瓶的氮气和乙炔混合气由质量流量计计量。待物料升温到指定温度90～170 ℃时，将乙炔通入反应器，鼓泡，维持2-8 h，降温、停气、卸料。将所得料液，先进行简单蒸馏，再经过精馏分离即得纯品N-乙烯基己内酰胺[1]。

图1 N-乙烯基己内酰胺合成反应式

参考文献

[1] US2806847 , ;