六甘醇的性质与化学应用

六甘醇，英文名为Hexaethylene glycol，常温常压下为透明无色油状液体，在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。六甘醇是一种醇醚类化合物，它具有烷基醇类物质的通用理化性质，可用作农药、染料和医药分子的生产原料，在冠醚类超分子化学研究领域中有较好的应用。

理化性质

六甘醇是一种直链型的醇醚类物质，其结构中含有多个醚键单元，可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。该物质结构中的醇羟基单元具有显著的亲核性，可在碱性条件下和酰氯类化合物等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。此外，六甘醇可在常见的卤化试剂例如液溴的作用下发生溴化反应得到相应的溴代烷烃类衍生物。

酯化反应

图1 六甘醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将六甘醇(282mg, 1mmol, 1eq.)和三乙胺(Et3N, 420 μL, 3mmol, 3eq.)的混合物加入DCM (10ml)溶液中，逐滴加入溶解于干燥DCM (10ml)中的甲磺酰氯(MsCl, 235 μL, 3mmol, 3eq.)。所得的反应混合物在0°C下搅拌反应大约2小时，然后将所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应大约2小时。反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行蒸发至干燥，然后用DCM (20ml)稀释残留物，用盐酸(1M, 20ml × 2)洗净混合物，分离有机提取物并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去有机相即可得到3,6,9,12,15-五氧庚烷-1,17-二基二甲基磺酸盐。[1]

化学应用

在冠醚类超分子化学研究中，六甘醇因其结构中多个醚键的存在，成为研究冠醚化合物的一种重要原料。冠醚类化合物在超分子化学中用于形成分子识别和自组装体系，六甘醇作为其前体，可以调节冠醚的孔径和化学环境，从而影响其功能性和应用领域。

参考文献

[1] Li, Ming; et al, Macromolecules,2022,55,7240-7248.