噻吩的结构特性与化学应用

噻吩是一种十分常见的大宗化学品，它具有丰富的电子云密度和类似于苯的气味。它是一种典型的杂芳环化合物，天然存在于石油中，含量可高达数个百分点，主要用作制取染料和塑料的原料，在精细化工生产领域中有较好的应用。

图1 噻吩的性状图

结构特性

和呋喃一样，噻吩是芳香性的，噻吩的芳香性仅略弱于苯。噻吩结构中的硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域π键。该物质不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。噻吩的芳香性仅略弱于苯，比呋喃和吡咯稳定，这是C-S键键长较长，缓解了环张力的缘故。该物质比苯更容易发生亲电取代反应，并且它的亲核取代反应主要发生在2号位上。此外，噻吩2位上的氢也很容易被金属取代生成汞和钠等的衍生物。[1]

化学应用

噻吩在许多场合可代替苯，作为制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产物性质优良，噻吩也可用作溶剂。噻吩可用于制造染料、医药和树脂、合成新型广谱抗菌素先锋霉素，用于彩色影片制造及特技摄影，合成一些复杂的试剂。噻吩及其衍生物是许多染料的关键中间体，例如噻吩可以用来合成偶氮染料，这些染料广泛用于纺织品和纸张的着色。该物质衍生物可以作为塑料的增韧剂或稳定剂，提升塑料的机械性能和化学稳定性。[1]

毒性

噻吩触及皮肤易经皮肤吸收或吸入蒸气粉尘易引起中毒。小鼠吸入噻吩2小时LD50为9.5mg/L。经皮肤吸收或吸入其蒸气均可引起中毒，该物质主要是刺激中枢神经，对血液毒性强度均为苯的1/5。对家兔的皮下注射MLD：830mg/kg，小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min内死亡。

参考文献

[1] 方卫国,当代化工研究,2016,1:13-14.