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带你了解反式阿魏酸

发布日期:2024/9/13 10:19:41

物化性质

阿魏酸(英文名:Ferulic Acid,简称FA)有两种异构体,顺式阿魏酸和反式阿魏酸,顺式阿魏酸为黄色油状物质,反式阿魏酸为白色至微黄色斜方晶体,阿魏酸一般指反式阿魏酸。分子式:CH3OC6H3(OH)CH=CHCOOH,化学名为:4-羟基-3-甲氧基肉桂酸。其分子量为194.19,熔点为174℃。反式阿魏酸水溶性差,易溶于乙醇、稳定性好,难溶于冷水,可溶于热水、甲醇、丙酮,难溶于苯、石油醚。

反式阿魏酸

用途

反式阿魏酸具有广泛的用途,作为药品具有抗菌消炎、抗血栓形成、镇痛、降血脂、抗紫外辐射、抗氧化、抗突变和抗自由基等作用。反式阿魏酸除广泛应用于医药方面外,一些国家已批准将之作为食品添加剂。日本已允许用于食品抗氧化剂,美国和一些欧洲国家则允许采用一些含反式阿魏酸量较高的草药、咖啡、香兰豆等作为抗氧化剂。此外,反式阿魏酸及其衍生物在化妆品中也有广泛的应用。

制备方法

1、化学合成

在工业上,反式阿魏酸化学合成法多以香兰素和丙二酸为原料,以吡啶为溶剂,哌啶作催化剂通过Knoevenagel缩合反应制备,但最终产品为反式阿魏酸和顺式阿魏酸混合物,但生产时间长,溶剂用量大,产率也较低,经济价值不高。有关反式阿魏酸制备的化学方法的差异多在于使用的催化剂和反应溶剂不同而稍有不同。李志良等采用灰色理论与均匀设计的方法,试图对反式阿魏酸的合成工艺条件进行优化,其收率仅为48.6%。

2、植物提取

从植物中提取可通过三条途径实现:一是从阿魏酸与一些小分子的结合中获得,二是从植物细胞中获得,三是通过组织培养获得。米楝的醇提物中含有多种甾醇和阿魏酸酯,其中最典型的物质是v-谷维素,它占米楝油的5%-2.8%。目前生产高纯度反式阿魏酸的工业化方法就是将谷维素在90-100℃温度下采用氢氧钠或氢氧化钾水解8h,而后用硫酸将pH值调至酸性以沉淀出反式阿魏酸。

参考文献

[1]安娜. 从稻壳中提取反式阿魏酸的工艺及工程数据研究[D]. 河南:郑州大学,2007. DOI:10.7666/d.y1061274. 

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