反式阿魏酸有机合成法

背景技术

阿魏酸（Ferulic Acid）的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，是桂皮酸（又称肉桂酸，3-苯基-2-丙烯酸）的衍生物之一，有顺式和反式两种，顺式为黄色油状物，反式为正方形结晶或纤维结晶，溶点为174℃，溶于热水，乙醇和乙酸乙酯，稍溶于乙醚，难溶于苯和石油醚。通常所说的阿魏酸为反式阿魏酸。反式阿魏酸具有下述功能：抗氧化、抗血栓、降血脂、抗动脉粥样硬化、治疗冠心病、心绞痛等由动脉粥样硬化引起的疾病、抗菌消炎、抗突变防癌、调节免疫、提高人体精子活力和运动性、清除亚硝酸盐等作用。目前在美国、日本已允许用作食品添加剂，它在医药（如心血康）、食品（如太太口服液、运动食品、防腐剂、抗氧化剂）和化妆品（防晒霜）工业中用途广泛。反式阿魏酸的生产方法包括化学合成法和碱解法。化学合成法采用香兰醛和丙二酸为原料，以无水吡啶为溶剂，哌啶作催化剂，通过缩合反应获得。但该法获得的阿魏酸是顺式和反式阿魏酸的混合物，且反应时间较长（长达3周），溶剂用量大，产率也很低。目前商品化反式阿魏酸的生产完全靠从米糠油提取谷维素，再通过碱解获得。米糠油中谷维素含量较低，仅占米糠油的1.5%~2.8%，这也是目前反式阿魏酸生产成本高，价格昂贵的主要原因。

合成方法

向3000ml反应瓶中加入400g香草醛，280g丙二酸，40g六氢吡啶、1200g甲苯，回流分水15小时后无水分出。停止反应，降温至室温，过滤，得反式阿魏酸粗品，用乙醇重结晶，干燥得到反式阿魏酸纯品310g, HPLC（检侧）含量反式阿魏酸含量为99.7%。

结论

提供了一种利用香草醛和丙二酸为原料，有机胺为催化剂，采用反应溶剂带水促进反应快速进行的合成方法，该方法工艺只需一步反应，操作简单，反应时间短（约8-20小时），反应收率高，得到的反式阿魏酸纯度高，整个过程无废水排放，具有工艺简单，产品收率高，得到的反式阿魏酸纯度高的优点。该方法总收率超过60%，反式阿魏酸纯度超过99.5%。

参考文献

[1] 于志明. 一种反式阿魏酸及酯类化合物的生产方法:CN201210156876.6[P]. 2012-10-03.

[2] 暨南大学. 低聚糖和反式阿魏酸的制备方法:CN02149760.5[P]. 2003-06-25.