苯酞的结构特性与合成方法

苯酞是一种常见的有机合成中间体和医药化学基础原料，其结构中的內酯单元具有丰富的化学转化活性，可用于多种苯酚，苯酚醚类生物活性分子和药物分子的制备，例如有文献报道该物质可用于药物分子盐酸多塞平的制备工艺中。此外，有专利报道苯酞也是杀菌剂苯氧菌酯的关键合成中间体。

结构特性

苯酞是一种环内酯类化合物，其结构中的酯基单元具有一定的亲电性，它可与常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等发生亲核加成反应。苯酞的环内酯结构赋予了它丰富的化学转化活性，使其在有机合成、药物制造、杀菌剂和精细化工品生产中扮演了关键角色。通过各种化学反应，苯酞可以转化为多种功能化合物，广泛应用于染料、药物、农业化学品以及其他化工产品的生产中。

合成方法

图1 苯酞的合成方法

将N-溴琥珀酰亚胺(0.015 mmol, 10 mol%)加入到环醚类芳烃(0.15 mmol)的EtOH (3 mL)溶液中，然后在室温下将所得的反应混合物在氧气和40w蓝光LED下搅拌反应大约24小时，直到TLC看到起始物质完全转化。反应结束后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩处理以浓缩反应混合物，所得的剩余物在硅胶(石油醚/乙酸乙酯，30:1)上通过柱层析法进行分离提纯即可得到目标产物分子苯酞。[1]

化学应用

苯酞主要用作有机合成中间体和精细化工生产基础原料，它可用于生产染料中间体1，4-二氯蒽醌、1-氯蒽醌，抗凝血药苯基茚满二酮，杀菌剂四氯苯酞，抗焦虑药多虑平等精细化学品的合成。苯酞的酯基和苯环结构使得它在反应中表现出良好的化学转化能力，比如在染料生产中，苯酞被用于合成1,4-二氯蒽醌、1-氯蒽醌等中间体，这些染料广泛应用于纺织、涂料和塑料行业。

参考文献

[1] Garcia-Munoz, Angel-Humberto;et al,European Journal of Organic Chemistry,2012,3925-3928.